Oleg Konstantinovich Antonov lahir pada 7 Februari 1906 di wilayah Troitsy, Guberniya Moskow, Kekaisaran Rusia (sekarang Distrik Podolsky, Oblast Moskow), dalam sebuah keluarga keturunan Rusia.^[1] Pada tahun 1912, keluarga Antonov pindah ke wilayah Saratov, di mana ia melanjutkan pendidikan di sekolah menengah non-klasik (sekarang menjadi Gymnasium №1) dan sekolah menengah biasa (sekarang menjadi Sekolah №23). Sejak usia dini, Antonov sudah menunjukkan ketertarikan yang mendalam terhadap dunia penerbangan atau aerodinamika, dan ia banyak menghabiskan waktu luangnya di lapangan terbang setempat, mengamati pesawat dan mempelajari prinsip-prinsip aerodinamika secara mandiri.

Pada usia 17 tahun, Antonov mendirikan sebuah “Klub Penerbangan Amatir” dan kemudiania bergabung dengan “Organisasi Sahabat Angkatan Udara”. Minatnya yang besar terhadap penerbangan praktis mendorongnya untuk merancang pesawat glider pertamanya, OKA-1 “Pigeon”. Glider ini lalu diikutsertakan dalam sebuah kompetisi di Moskow, di mana Antonov sukses dan berhasil meraih juara pertama dan memperoleh hadiah berupa penerbangan menggunakan pesawat Junkers 12.^[2][3] Prestasi ini semakin memperkuat reputasinya sebagai perancang muda yang berbakat di bidang aeronautika

Pada tahun 1930, Antonov lulus dari Institut Politeknik Kalinin di Leningrad. Ia melanjutkan kegiatan desain glider, dan pada tahun 1931 diangkat sebagai kepala perancang di Pabrik Glider Moskow. Selama delapan tahun berikutnya, Antonov lalu merancang lebih dari 30 jenis glider, termasuk Standard-1, Standard-2, OKA-6, serta glider besar “Kota Lenin”. Pada masa itu, setiap calon pilot di Uni Soviet diwajibkan untuk memulai pelatihan penerbangan menggunakan glider, sehingga produksi glider Antonov dapat mencapai hingga 8.000 unit per tahun.^[2]

Namun, pada tahun 1938, kariernya dalam produksi glider mengalami hambatan signifikan. Setelah terjadi insiden di mana seorang instruktur melarikan diri ke Barat menggunakan glider, pemerintah Soviet membatalkan kebijakan pelatihan penerbangan berbasis glider, melarang olahraga gliding, dan menutup Pabrik Glider Moskow. Peristiwa ini memaksa Antonov untuk mengalihkan fokusnya dari glider menuju pengembangan pesawat terbang bermesin, yang kemudian membentuk landasan bagi kontribusinya yang lebih besar dalam industri penerbangan Soviet.^[4]