Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Oktenidin dihidroklorida

Oktenidin dihidroklorida[1]
Nama
Nama IUPAC
1,1′-(Dekana-1,10-diil)bis(N-oktilpiridin-4(1H)-imina)—hidrogen klorida (1/2)
Nama lain
N,N′-(dekana-1,10-diildi-1(4H)-piridil-4-ilidena)bis(oktilamonium) diklorida
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18-22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;2*1H
    Key: SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C36H62N4.2ClH/c1-3-5-7-9-15-19-27-37-35-23-31-39(32-24-35)29-21-17-13-11-12-14-18-22-30-40-33-25-36(26-34-40)38-28-20-16-10-8-6-4-2;;/h23-26,31-34H,3-22,27-30H2,1-2H3;2*1H
  • CCCCCCCCN=C1C=CN(C=C1)CCCCCCCCCCN2C=CC(=NCCCCCCCC)C=C2.Cl.Cl
Sifat
C36H64Cl2N4
Massa molar 623,84 g·mol−1
Farmakologi
Kode ATC R02AA21
A01AB24, QA01AB24, kode kombinasi: D08AJ57, G01AX66
Legal status
  • EU: Rx-only [2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Oktenidin dihidroklorida adalah surfaktan kationik, dengan struktur surfaktan gemini, yang berasal dari 4-aminopiridina. Zat ini aktif terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Sejak 1987, zat ini telah digunakan terutama di Eropa sebagai antiseptik sebelum prosedur medis, termasuk pada neonatus.

Sediaan

Sediaan oktenidin lebih murah daripada klorheksidin dan belum ada resistensi yang diamati hingga tahun 2007.[3] Sediaan ini mungkin mengandung antiseptik fenoksietanol.[4] Sediaan ini tidak tercantum dalam Lampiran V bahan pengawet yang diizinkan dalam Peraturan Kosmetik Eropa 1223/2009.

Efikasi

Oktenidin dihidroklorida aktif terhadap bakteri Gram-positif dan Gram-negatif.[5]

Uji suspensi in vitro dengan waktu pemaparan 5 menit telah menunjukkan bahwa oktenidin memerlukan konsentrasi efektif yang lebih rendah daripada klorheksidin untuk membunuh bakteri umum seperti Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus mirabilis dan khamir Candida albicans.[6]

Comparison between octenidine and chlorhexidine determined by the suspension test after 5 minutes of exposure.
  Konsentrasi efektif, %
Oktenidin dihidroklorida Klorheksidin diglukonat
Staphylococcus aureus 0,025 >0,2
Escherichia coli 0,025 0,1
Proteus mirabilis 0,025 >0,2
Candida albicans 0,01 0,025
Pseudomonas aeruginosa 0,025 >0,2

Sebuah kajian observasional tentang penggunaan oktenidin pada kulit pasien di 17 unit perawatan intensif di Berlin pada tahun 2014 menunjukkan penurunan tingkat infeksi nosokomial.[7]

Dalam survei unit perawatan intensif neonatal Jerman, oktenidin tanpa fenoksietanol dan oktenidin adalah antiseptik kulit yang paling umum digunakan untuk prosedur perawatan intensif. Komplikasi kulit termasuk lepuh, nekrosis, dan jaringan parut, yang sebelumnya tidak pernah dilaporkan pada populasi ini.[4]

Dalam sebuah studi tahun 2016 tentang pasien kanker pediatrik dengan perangkat akses vena sentral jangka panjang yang menggunakan oktenidin/isopropanol untuk desinfeksi hub kateter dan stopcock 3 arah sebagai bagian dari intervensi gabungan, risiko infeksi aliran darah menurun.[8]

Keamanan

Oktenidin tidak diserap melalui kulit, selaput lendir, atau luka dan tidak melewati sawar plasenta. Namun, senyawa aktif kation menyebabkan iritasi lokal dan sangat beracun jika diberikan secara parenteral.[6]

Dalam studi in vitro tahun 2016 tentang obat kumur pada fibroblas gingiva dan sel epitel, oktenidin menunjukkan efek yang kurang sitotoksik, terutama pada sel epitel, dibandingkan dengan klorheksidin setelah 15 menit.[9] Irigasi luka dengan oktenidin telah menyebabkan komplikasi parah pada anjing,[10] nekrosis aseptik, dan peradangan kronis pada luka tembus tangan pada manusia.[11][12]

Sintesis

Amina sekunder (3) terbentuk melalui reaksi oktan-1-amina (1) dan 4-bromopiridina (2). Perlakuan ini dengan 1,10-diklorodekana (4) menghasilkan oktenidin sebagai garam dihidrokloridanya.[13][14][15]

Referensi

  1. ^ EC no. 274-861-8, ECHA
  2. ^ "List of nationally authorised medicinal products - Active substance: octenidine" (PDF). www.ema.europa.eu.
  3. ^ Al-Doori, Z.; Goroncy-Bermes, P.; Gemmell, C. G.; Morrison, D. (June 2007). "Low-level exposure of MRSA to octenidine dihydrochloride does not select for resistance". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 59 (6): 1280–1281. doi:10.1093/jac/dkm092. ISSN 0305-7453. PMID 17439976.
  4. ^ a b C.D. Biermann; A. Kribs; B. Roth; I. Tantcheva-Poor (2016). "Use and Cutaneous Side Effects of Skin Antiseptics in Extremely Low Birth Weight Infants - A Retrospective Survey of the German NICUs". Klinische Pädiatrie. 228 (4): 208–12. doi:10.1055/s-0042-104122. PMID 27362412. S2CID 5099338.
  5. ^ Sedlock, D M; Bailey, D M (December 1985). "Microbicidal activity of octenidine hydrochloride, a new alkanediylbis[pyridine] germicidal agent". Antimicrobial Agents and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris). 28 (6): 786–790. doi:10.1128/AAC.28.6.786. ISSN 0066-4804. PMC 180329. PMID 3909955.
  6. ^ a b Hans-P. Harke (2007), "Disinfectants", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551, ISBN 978-3-527-30673-2
  7. ^ Gastmeier P, Kämpf K, Behnke M, Geffers C, Schwab F (2016). "An observational study of the universal use of octenidine to decrease nosocomial bloodstream infections and MDR organisms". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 71 (9): 2569–76. doi:10.1093/jac/dkw170. PMID 27234462.
  8. ^ Furtwängler, Rhoikos; Laux, Carolin; Graf, Norbert; Simon, Arne (2015). "Impact of a modified Broviac maintenance care bundle on bloodstream infections in paediatric cancer patients". GMS Hygiene and Infection Control. 10: Doc15. doi:10.3205/dgkh000258. PMC 4657435. PMID 26605135.
  9. ^ Schmidt, J.; Zyba, V.; Jung, K.; Rinke, S.; Haak, R.; Mausberg, R. F.; Ziebolz, D. (2016). "Cytotoxic effects of octenidine mouth rinse on human fibroblasts and epithelial cells – an in vitro study". Drug and Chemical Toxicology. 39 (3): 322–330. doi:10.3109/01480545.2015.1121274. PMID 26654138. S2CID 19546288.
  10. ^ Kaiser, S.; Kramer, M.; Thiel, C. (2015). "Severe complications after non-intended usage of octenidine dihydrochloride. A case series with four dogs". Tierärztliche Praxis. Ausgabe K, Kleintiere/Heimtiere. 43 (5): 291–298. doi:10.15654/TPK-150029. PMID 26353826. S2CID 80926611.
  11. ^ Lachapelle, JM. (2014). "A comparison of the irritant and allergenic properties of antiseptics". European Journal of Dermatology. 24 (1): 3–9. doi:10.1684/ejd.2013.2198. PMID 24492204.
  12. ^ Franz, T.; Vögelin, E. (2012). "Aseptic tissue necrosis and chronic inflammation after irrigation of penetrating hand wounds using Octenisept®". The Journal of Hand Surgery, European Volume. 37 (1): 61–64. doi:10.1177/1753193411414353. PMID 21816890. S2CID 29175202.
  13. ^ US patent 4206215, Denis M. Bailey, "Antimicrobial bis-[4-(substituted-amino)-1-pyridinium]alkanes", dikeluarkan tanggal 1980-06-03, diberikan kepada Sterling Drug Inc 
  14. ^ Bailey, Denis M.; DeGrazia, C. George; Hoff, Stephanie J.; Schulenberg, Patsy L.; O'Connor, John R.; Paris, Donald A.; Slee, Andrew McKenzie (1984). "Bispyridinamines: a new class of topical antimicrobial agents as inhibitors of dental plaque". Journal of Medicinal Chemistry. 27 (11): 1457–1464. doi:10.1021/jm00377a014. ISSN 0022-2623. PMID 6492075.
  15. ^ "Octenidine". Pharmaceutical Substances. Thieme. Diakses tanggal 2024-07-21.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement