Ensiklopedia Dunia

Oksatomida
Data klinis
Nama dagang	Oxtin, dll
Nama lain	KW-4354; McN-JR 35443; R-35443
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	R06AE06 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep);
Pengenal
	Nama IUPAC 1-{3-[4-(difenilmetil)piperazin-1-il]propil}-1,3-dihidro-2H-benzimidazol-2-ona;
Nomor CAS	60607-34-3 ;
PubChem CID	4615;
ChemSpider	4454 ;
UNII	J31IL9Z2EE;
KEGG	D01773 ;
ChEBI	CHEBI:31943;
ChEMBL	ChEMBL13828 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4045181 ;
ECHA InfoCard	100.056.637
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C27H30N4O
Massa molar	426,56 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O=C2Nc1ccccc1N2CCCN5CCN(C(c3ccccc3)c4ccccc4)CC5;
	InChI InChI=1S/C27H30N4O/c32-27-28-24-14-7-8-15-25(24)31(27)17-9-16-29-18-20-30(21-19-29)26(22-10-3-1-4-11-22)23-12-5-2-6-13-23/h1-8,10-15,26H,9,16-21H2,(H,28,32) ; Key:BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Oksatomida adalah antihistamin dari keluarga difenilmetilpiperazina yang dipasarkan di Eropa, Jepang, dan sejumlah negara lain.^[1]^[2]^[3]^[4] Obat ini ditemukan oleh Janssen Pharmaceuticals pada tahun 1975.^[5] Oksatomida tidak memiliki efek antikolinergik. Selain antagonis reseptor H₁, ia juga memiliki aktivitas antiserotonergik yang mirip dengan hidroksizin.^[2] Oksatomida juga ditemukan memiliki aktivitas antivirus terhadap virus ensefalitis equinae Venezuela (VEEV).^[6] Obat ini dipatenkan pada tahun 1976 dan mulai digunakan dalam bidang medis pada tahun 1981.^[7]

Kimia

Sintesis

Reaksi 2-benzimidazolinona dengan isopropenil asetat menghasilkan turunan imidazolon yang dilindungi tunggal (2). Alkilasi turunan ini dengan 3-kloro-1-bromopropana menghasilkan turunan fungsional (3). Alkilasi turunan monobenzhidril piperazina (4) dengan 3 menghasilkan oksatomida (5), setelah penghilangan hidrolitik gugus pelindung.

Referensi

^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^a ^b Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (May 1983). "[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (dalam bahasa Jepang). 81 (5): 399–409. doi:10.1254/fpj.81.399. PMID 6138301.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ "Oxatomide". Drugs.com.
^ Schwartz H (August 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. Skyline Pub. Group. hlm. 149. ISBN 978-1-56019-100-1.
^ Hu X, Morazzani E, Compton JR, Harmon M, Soloveva V, Glass PJ, Garcia AD, Marugan JJ, Legler PM (July 2023). "In Silico Screening of Inhibitors of the Venezuelan Equine Encephalitis Virus Nonstructural Protein 2 Cysteine Protease". Viruses. 15 (7): 1503. doi:10.3390/v15071503. PMC 10385868. PMID 37515189.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 548. ISBN 9783527607495.
^ DE 2714437, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, "Piperazin- und Piperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate [Piperazine and piperide derivatives, procedures for their manufacturing and medicinal preparations]", diterbitkan tanggal 1977-10-20, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica
^ US 4250176, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, dikeluarkan tanggal 10 February 1981, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica NV.

[Elks2014-1] Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[pmid6138301-2] Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (May 1983). "[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]". Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (dalam bahasa Jepang). 81 (5): 399–409. doi:10.1254/fpj.81.399. PMID 6138301.

[IndexNominum2000-3] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Drugs.com-4] "Oxatomide". Drugs.com.

[Schwartz1989-5] Schwartz H (August 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. Skyline Pub. Group. hlm. 149. ISBN 978-1-56019-100-1.

[LeglerPM-6] Hu X, Morazzani E, Compton JR, Harmon M, Soloveva V, Glass PJ, Garcia AD, Marugan JJ, Legler PM (July 2023). "In Silico Screening of Inhibitors of the Venezuelan Equine Encephalitis Virus Nonstructural Protein 2 Cysteine Protease". Viruses. 15 (7): 1503. doi:10.3390/v15071503. PMC 10385868. PMID 37515189.

[Fis2006-7] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 548. ISBN 9783527607495.

[8] DE 2714437, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, "Piperazin- und Piperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate [Piperazine and piperide derivatives, procedures for their manufacturing and medicinal preparations]", diterbitkan tanggal 1977-10-20, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica

[9] US 4250176, Vandenberk J, Kennis LE, Van der Aa MJ, Van Heertum AH, dikeluarkan tanggal 10 February 1981, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica NV.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Ensiklopedia Dunia

Oksatomida

Kimia

Sintesis

Referensi

Beranda

Program Studi