Metilsulfonilmetana

Dimetil sulfona
Methylsulfonylmethane
Dimethylsulfone
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(Metanasulfonil)metana
Nama lain
  • Metana, 1,1'-sulfonilbis-dimetil sulfona
  • Metil sulfonema
  • Sulfonilbismetana
  • DMSO2
Penanda
Model 3D (JSmol)
Singkatan MSM
Referensi Beilstein 1737717
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 130437
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3 checkY
    Key: HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3
    Key: HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYAG
  • [O-][S++]([O-])(C)C
Sifat
(CH3)2SO2
Massa molar 94,13 g·mol−1
Penampilan Padatan kristal putih
Densitas 1,45 g/cm3
Titik lebur 107–109 °C (225–228 °F; 380–382 K)[2]
Titik didih 248 °C (478 °F; 521 K)[2]
187 g/L (30 °C (86 °F; 303 K))[1]
log P -1,41 (air / oktanol)[1]
Keasaman (pKa) 31
Bahaya[1][4]
Titik nyala 143 °C (289 °F; 416 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
5g/kg (oral, pada tikus) [3]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Dimetil sulfona (DMSO2) adalah senyawa organobelerang dengan rumus (CH3)2SO2. Senyawa ini juga dikenal dengan beberapa nama lain termasuk metil sulfona dan metilsulfonilmetana (MSM) dalam pengobatan alternatif.[6] Padatan tak berwarna ini memiliki gugus fungsi sulfonil dan merupakan sulfona yang paling sederhana. Senyawa ini relatif inert secara kimia dan mampu menahan dekomposisi pada suhu tinggi. Senyawa ini terdapat secara alami di beberapa tumbuhan primitif, hadir dalam jumlah kecil di banyak makanan dan minuman, dan dipasarkan sebagai suplemen makanan. Kadang-kadang digunakan sebagai bahan pengencer untuk metamfetamina yang diproduksi secara ilegal.[7] Senyawa ini juga umum ditemukan di atmosfer di atas wilayah laut, di mana ia digunakan sebagai sumber karbon oleh bakteri Afipia yang terbawa udara.[8] Oksidasi dimetil sulfoksida menghasilkan sulfona, baik dalam kondisi laboratorium maupun secara metabolik.[9]

Penggunaan sebagai pelarut

Karena polaritas dan stabilitas termalnya, DMSO2 cair telah digunakan secara industri sebagai pelarut suhu tinggi. Misalnya, penggantian aril klorida oleh kalium fluorida telah dilakukan dalam bentuk cair.[10]

Dengan pKa 31, sulfona dapat dideprotonasi dengan natrium amida. Basa konjugat telah digunakan sebagai nukleofil.

Penggunaan medis dan diet

Metilsulfonilmetana dipasarkan sebagai suplemen makanan dengan klaim medis mulai dari efek antiinflamasi untuk manajemen nyeri, perawatan kondisi kulit dan penuaan, dan modulasi sistem imun.[11][12][13] Tidak ada penggunaan medis untuk MSM yang telah disetujui dan ada bukti terbatas untuk mendukung sebagian besar klaim tersebut.[14] Studi kecil tentang MSM menunjukkan beberapa manfaat untuk pengobatan stres oksidatif dan osteoartritis, tetapi bukti untuk penggunaan lain masih kurang.[14][15]

Osteoartritis

MSM mungkin bermanfaat atau mungkin tidak bermanfaat untuk meredakan nyeri lutut akibat osteoartritis (OA).[15] Masalah metodologis dalam uji klinis mencegah kesimpulan yang pasti, dan penulis ulasan menyatakan: "Saat ini tidak ada kesimpulan pasti yang dapat ditarik" dan "tidak ada bukti pasti bahwa MSM lebih unggul daripada plasebo dalam pengobatan osteoartritis ringan hingga sedang pada lutut."[16]

Kontraindikasi dan keamanan

Pada Juli 2007, produsen MSM mengajukan pemberitahuan kepada FDA AS yang mengklaim status "umumnya diakui aman" (GRAS). Status GRAS adalah untuk keamanan, dan tidak ada evaluasi kemanjuran. FDA menanggapi pada Februari 2008 dengan surat tidak keberatan, secara fungsional menetapkan MSM sebagai GRAS. Penetapan ini memungkinkan MSM untuk ditambahkan ke makanan olahan.[17]

LD50 MSM lebih besar dari 17,5 gram per kilogram berat badan.[18] Penelitian ekstensif pada model hewan menunjukkan MSM memiliki toksisitas yang sangat rendah ketika diberikan secara oral dan topikal.[19][20][21] MSM dianggap "Mungkin Aman" pada dosis terapeutik.[15][22]

Farmakologi

Farmakologi dan toksisitas

Studi resonansi magnet inti (NMR) telah menunjukkan bahwa dosis oral MSM diserap ke dalam darah dan menembus sawar darah otak.[23][24] Sebuah studi NMR juga menemukan tingkat MSM yang terdeteksi yang biasanya ada dalam darah dan cairan serebrospinal, menunjukkan bahwa itu berasal dari sumber makanan, metabolisme bakteri usus, dan metabolisme metanatiol endogen tubuh.[25]

Mekanisme kerja

Mekanisme kerja yang mendasari klaim medis MSM tidak jelas. Beberapa promotor berpendapat bahwa kebanyakan orang tidak mengonsumsi cukup belerang. Tidak ada Asupan Referensi Diet (AKG) atau Nilai Harian yang ditetapkan untuk belerang, tetapi belerang terdapat dalam jumlah yang signifikan dalam makanan seperti sayuran cruciferae, bawang putih, bawang bombai, asafoetida, kacang-kacangan, biji-bijian, buah geluk, sari nabati, susu hewani, dan telur (baik putih maupun kuningnya).[26] Klaim tentang perlunya suplementasi belerang berasal dari Robert Herschler, seorang ahli biokimia yang mengajukan paten untuk menggunakan MSM sebagai suplemen makanan pada tahun 1982.[27]

Selain itu, dalam kasus yang melibatkan terapi topikal, peran MSM sebagai agen aktif, itu sendiri, dibandingkan dengan perannya dalam meningkatkan penetrasi kulit (dengan cara yang mirip dengan pelarutnya yakni DMSO) harus dikarakterisasi/dikendalikan.[28]

Efek biokimia suplemen MSM masih kurang dipahami. Beberapa peneliti berpendapat bahwa MSM memiliki efek antiinflamasi.

Spektrum efek biologis dimetil sulfoksida (DMSO) dan MSM berbeda, tetapi efek DMSO mungkin dimediasi setidaknya sebagian oleh MSM.[29]

Penelitian

Kulit, rambut, dan kuku

Investigasi ilmiah pertama tentang MSM untuk kesehatan kulit diterbitkan pada tahun 2015. RCT tersebut menggunakan dosis 3g per hari dan hanya melibatkan 20 wanita. Hasil menunjukkan peningkatan signifikan dalam jumlah dan tingkat keparahan kerutan wajah, kekencangan, warna, dan tekstur.[30] Studi lain mengevaluasi dosis 1g dan 3g dan menunjukkan peningkatan pada kerutan, kekencangan, dan hidrasi pada kedua tingkat dosis pada 20 orang.[31] Penulis yang sama menerbitkan studi tentang MSM untuk rambut dan kuku dari uji klinis yang sama. Hasil penelitian menunjukkan peningkatan kilau, volume, dan penampilan rambut, serta kilau dan penampilan kuku.[32] Sebuah studi dari Italia mengevaluasi efek nutrasetika yang terdiri dari MSM, asam hialuronat, dan L-karnosin. Hasil dari RCT menunjukkan peningkatan luas dalam hidrasi dan elastisitas kulit wajah, serta penurunan sekresi sebum.[33]

Stres oksidatif dan respons peradangan

Dalam satu uji coba kecil pada manusia, MSM telah terbukti melindungi otot dari kerusakan dengan mengurangi jumlah kerusakan stres oksidatif yang terjadi akibat olahraga.[34][35] Dalam uji coba kecil kedua, kapasitas antioksidan total meningkat secara signifikan setelah mengonsumsi MSM.[36] Studi pada hewan menunjukkan efek hepatoprotektif MSM terhadap beberapa racun termasuk parasetamol, parakuat, dan karbon tetraklorida.[37][38][39][40] Model hewan kolitis eksperimental dan hipertensi paru juga menunjukkan efek perlindungan.[41][42]

Alergi dan imunitas

Dua studi telah mengevaluasi efek MSM pada rinitis alergi. Sebuah uji klinis multisenter terbuka pada tahun 2004 menemukan bahwa MSM mengurangi gejala saluran napas atas dan bawah yang terkait dengan rinitis alergi musiman (SAR), dan meningkatkan tingkat energi. Studi tersebut tidak menemukan perubahan signifikan pada kadar IgE, meskipun durasi studi mungkin tidak cukup lama untuk melihat perubahan.[43] Sebuah RCT mengevaluasi tiga dosis MSM dan menemukan bahwa dosis harian 3g paling efektif dibandingkan dengan 1g atau 6g per hari. Penggunaan harian pada dosis 3g mengurangi gejala yang terkait dengan alergi termasuk mata gatal, hidung gatal, mata berair, hidung berair, bersin, dan obstruksi hidung. Dosis 3g juga meningkatkan aliran inspirasi hidung puncak (PNIF) yang menunjukkan peningkatan pernapasan. Studi ini juga mengevaluasi dosis akut 12g dan menemukan perbaikan signifikan pada semua gejala kecuali mata gatal dan bersin, tetapi tidak untuk PNIF.[44]

MSM telah terbukti meningkatkan penanda fungsi imun. RCT menemukan bahwa dalam sampel darah yang diambil setelah latihan berat, terdapat penurunan respons terhadap stimulus infeksi pada kelompok plasebo, tetapi kelompok MSM mempertahankan respons yang kuat, menunjukkan bahwa MSM melindungi terhadap imunosupresi yang disebabkan oleh stres. Para penulis menduga bahwa sifat antiradang MSM mengurangi stimulasi berlebihan sel inflamasi selama latihan, sehingga mempertahankan kemampuan mereka untuk merespons ancaman infeksi.[45] Hal ini didukung oleh penelitian in vitro yang menunjukkan MSM menghambat aktivasi berlebihan sel darah putih dan memiliki efek anti-apoptosis.[46][47]

Toksisitas

Sebuah studi tentang mutan jantan dengan insidensi tinggi (HIM) pada nematoda Caenorhabditis elegans menemukan bahwa MSM menurunkan masa hidup dan menurunkan kesuburan secara bergantung pada dosis.[48]

Referensi

  1. ^ a b c "SDS - Dimethyl sulfone". sigmaaldrich.com. Sigma-Aldrich. 6 August 2024. Diakses tanggal 1 November 2025.
  2. ^ a b Sigma-Aldrich Co., Dimethyl sulfone.
  3. ^ "Dimethyl sulfone".
  4. ^ "Dimethyl sulfone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris).
  5. ^ "SDS - Dimethyl sulfone". fishersci.com. ThermoFisher Scientific. 28 March 2024. hlm. 2. Diakses tanggal 1 November 2025.
  6. ^ "Various Names for MSM" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal July 11, 2011. Diakses tanggal June 8, 2009.
  7. ^ "Information Bulletin: Crystal Methamphetamine". www.justice.gov. Diakses tanggal 20 January 2018.
  8. ^ DeLeon-Rodriguez N, Lathem TL, Rodriguez-R LM, Barazesh JM, Anderson BE, Beyersdorf AJ, Ziemba LD, Bergin M, Nenes A, Konstantinidis KT (February 2013). "Microbiome of the upper troposphere: species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (7): 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. doi:10.1073/pnas.1212089110. PMC 3574924. PMID 23359712. This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO2) as a sole carbon source. DMSO2 represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere(page 5 of 6, quote slightly edited).
  9. ^ He X, Slupsky CM (December 2014). "Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism". Journal of Proteome Research. 13 (12): 5281–92. doi:10.1021/pr500629t. PMID 25245235.
  10. ^ Hareau G, Kocienski P (2001). "Dimethyl Sulfone". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd371. ISBN 978-0-471-93623-7.
  11. ^ Butawan, Matthew; Benjamin, Rodney L.; Bloomer, Richard J. (2017-03-16). "Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement". Nutrients. 9 (3): 290. doi:10.3390/nu9030290. ISSN 2072-6643. PMC 5372953. PMID 28300758.
  12. ^ Jacob S, Lawrence RM, Zucker M (1999). The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain. New York: Penguin-Putnam.
  13. ^ Morton JI, Siegel BV (November 1986). "Effects of oral dimethyl sulfoxide and dimethyl sulfone on murine autoimmune lymphoproliferative disease". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 183 (2): 227–30. doi:10.3181/00379727-183-42409. PMID 3489943. S2CID 23242700.
  14. ^ a b Brien, S.; Prescott, P.; Bashir, N.; Lewith, H.; Lewith, G. (2008-11-01). "Systematic review of the nutritional supplements dimethyl sulfoxide (DMSO) and methylsulfonylmethane (MSM) in the treatment of osteoarthritis". Osteoarthritis and Cartilage. 16 (11): 1277–1288. doi:10.1016/j.joca.2008.03.002. ISSN 1063-4584. PMID 18417375.
  15. ^ a b c "MSM Monograph". Natural Medicines Comprehensive Database. Therapeutic Research Faculty. Diakses tanggal 10 Jan 2024.(perlu berlangganan)
  16. ^ Brien S, Prescott P, Bashir N, Lewith H, Lewith G (November 2008). "Systematic review of the nutritional supplements dimethyl sulfoxide (DMSO) and methylsulfonylmethane (MSM) in the treatment of osteoarthritis". Osteoarthritis and Cartilage. 16 (11): 1277–88. doi:10.1016/j.joca.2008.03.002. PMID 18417375.
  17. ^ "Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000229". fda.gov. 2008. Diarsipkan dari asli tanggal June 24, 2015.
  18. ^ Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG (October 2002). "Toxicity of methylsulfonylmethane in rats". Food and Chemical Toxicology. 40 (10): 1459–62. doi:10.1016/S0278-6915(02)00086-8. PMID 12387309.
  19. ^ Debbi EM, Agar G, Fichman G, Ziv YB, Kardosh R, Halperin N, Elbaz A, Beer Y, Debi R (June 2011). "Efficacy of methylsulfonylmethane supplementation on osteoarthritis of the knee: a randomized controlled study". BMC Complementary and Alternative Medicine. 11 50. doi:10.1186/1472-6882-11-50. PMC 3141601. PMID 21708034.
  20. ^ Pagonis TA (2014). "The Effect of Methylsulfonylmethane on Osteoarthritic Large Joints and Mobility". International Journal of Orthopaedics. 1 (1): 19–24. doi:10.6051/j.issn.2311-5106.2014.01.7 (tidak aktif 12 July 2025). Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juli 2025 (link)
  21. ^ Takiyama K, Konishi F, Nakashima Y, Mumamoto C (2010). "Single and 13-week Repeated Oral Dose Toxicity Study of Methylsulfonylmethane in Mice". Oyo Yakuri Pharmacometrics. 79: 23–30.
  22. ^ Bauer BA (6 June 2014). "MSM for arthritis pain: Is it safe?". Expert Answers. Mayo Clinic. Diakses tanggal 14 July 2015.
  23. ^ Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM (January 2000). "Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy". Magnetic Resonance Imaging. 18 (1): 95–8. doi:10.1016/S0730-725X(99)00110-1. PMID 10642107.
  24. ^ Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD (September 2001). "Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy". Toxicology Letters. 123 (2–3): 169–77. doi:10.1016/S0378-4274(01)00396-4. PMID 11641045.
  25. ^ Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA (August 2005). "Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR". NMR in Biomedicine. 18 (5): 331–6. doi:10.1002/nbm.966. PMID 15996001. S2CID 34324509.
  26. ^ Lang KL (17 June 2001). "Methylsulfonylmethane (MSM)". Quackwatch. Diakses tanggal 2011-03-12.
  27. ^ US granted 4514421, Herschler RJ, "Dietary and pharmaceutical uses of methylsulfonylmethane and compositions comprising it", dikeluarkan tanggal 30 April 1985 
  28. ^ Shanmugam S, Baskaran R, Nagayya-Sriraman S, Yong CS, Choi HG, Woo JS, Yoo BK (31 July 2009). "The Effect of Methylsulfonylmethane on Hair Growth Promotion of Magnesium Ascorbyl Phosphate for the Treatment of Alopecia". Biomolecules and Therapeutics. 17 (3): 241–248. doi:10.4062/biomolther.2009.17.3.241.
  29. ^ Kocsis JJ, Harkaway S, Snyder R (January 1975). "Biological effects of the metabolites of dimethyl sulfoxide". Annals of the New York Academy of Sciences. 243 (1): 104–9. Bibcode:1975NYASA.243..104K. doi:10.1111/j.1749-6632.1975.tb25349.x. PMID 1055534. S2CID 45625081.
  30. ^ Anthonavage, Michael; Benjamin, Rod; Withee, Eric (2015). "Effects of oral supplementation with methylsulfonylmethane on skin health and wrinkle reduction". Natural Medicine Journal. 7 (11): 1–21.
  31. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2020-02-21). "Beauty from within: Oral administration of a sulfur-containing supplement methylsulfonylmethane improves signs of skin ageing". International Journal for Vitamin and Nutrition Research (dalam bahasa Inggris). 92 (3–4): 182–191. doi:10.1024/0300-9831/a000643. ISSN 0300-9831. PMID 32083522. S2CID 211232166.
  32. ^ Muizzuddin, Neelam; Benjamin, Rodney (2019). "Beneficial Effects of a Sulfur-Containing Supplement on Hair and Nail Condition". Natural Medicine Journal. 11 (11): 1–8.
  33. ^ Guaitolini, Ennio; Cavezzi, Attilio; Cocchi, Stefania; Colucci, Roberto; Urso, Simone Ugo; Quinzi, Valentina (2019). "Randomized, Placebo-controlled Study of a Nutraceutical Based on Hyaluronic Acid, L-carnosine, and Methylsulfonylmethane in Facial Skin Aesthetics and Well-being". The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology. 12 (4): 40–45. ISSN 1941-2789. PMC 6508480. PMID 31119010.
  34. ^ Barmaki S, Bohlooli S, Khoshkhahesh F, Nakhostin-Roohi B (April 2012). "Effect of methylsulfonylmethane supplementation on exercise - Induced muscle damage and total antioxidant capacity". The Journal of Sports Medicine and Physical Fitness. 52 (2): 170–4. PMID 22525653.
  35. ^ Nakhostin-Roohi B, Barmaki S, Khoshkhahesh F, Bohlooli S (October 2011). "Effect of chronic supplementation with methylsulfonylmethane on oxidative stress following acute exercise in untrained healthy men" (PDF). The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 63 (10): 1290–4. doi:10.1111/j.2042-7158.2011.01314.x. PMID 21899544. S2CID 25474694.
  36. ^ Nakhostin-Roohi B, Niknam Z, Vaezi N, Mohammadi S, Bohlooli S (2013). "Effect of single dose administration of methylsulfonylmethane on oxidative stress following acute exhaustive exercise". Iranian Journal of Pharmaceutical Research. 12 (4): 845–53. PMC 3920715. PMID 24523764.
  37. ^ Bohlooli S, Mohammadi S, Amirshahrokhi K, Mirzanejad-Asl H, Yosefi M, Mohammadi-Nei A, Chinifroush MM (August 2013). "Effect of Methylsulfonylmethane Pretreatment on Aceta-minophen Induced Hepatotoxicity in Rats". Iranian Journal of Basic Medical Sciences. 16 (8): 896–900. PMC 3786100. PMID 24106592.
  38. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S (October 2013). "Effect of methylsulfonylmethane on paraquat-induced acute lung and liver injury in mice". Inflammation. 36 (5): 1111–21. doi:10.1007/s10753-013-9645-8. PMID 23595869. S2CID 2209805.
  39. ^ Kamel R, El Morsy EM (September 2013). "Hepatoprotective effect of methylsulfonylmethane against carbon tetrachloride-induced acute liver injury in rats". Archives of Pharmacal Research. 36 (9): 1140–8. doi:10.1007/s12272-013-0110-x. PMID 23591777. S2CID 27990171.
  40. ^ Disilvestro RA, Disilvestro DJ, Disilvestro DJ (2008). "Methylsulfonylmethane (MSM) Intake in Mice Produces Elevated Liver Glutathione and Partially Protects Against Carbon Tetrachloride-Induced Liver Injury". FASEB J. 22 (1): 445–8. doi:10.1096/fasebj.22.1_supplement.445.8. S2CID 84049802.
  41. ^ Amirshahrokhi K, Bohlooli S, Chinifroush MM (June 2011). "The effect of methylsulfonylmethane on the experimental colitis in the rat". Toxicology and Applied Pharmacology. 253 (3): 197–202. Bibcode:2011ToxAP.253..197A. doi:10.1016/j.taap.2011.03.017. PMID 21463646.
  42. ^ Mohammadi S, Najafi M, Hamzeiy H, Maleki-Dizaji N, Pezeshkian M, Sadeghi-Bazargani H, Darabi M, Mostafalou S, Bohlooli S, Garjani A (2012). "Protective effects of methylsulfonylmethane on hemodynamics and oxidative stress in monocrotaline-induced pulmonary hypertensive rats". Advances in Pharmacological Sciences. 2012: 1–6. doi:10.1155/2012/507278. PMC 3478703. PMID 23118745.
  43. ^ Barrager, Eleanor; Veltmann, Joseph R.; Schauss, Alexander G.; Schiller, Rebecca N. (2002). "A Multicentered, Open-Label Trial on the Safety and Efficacy of Methylsulfonylmethane in the Treatment of Seasonal Allergic Rhinitis". The Journal of Alternative and Complementary Medicine (dalam bahasa Inggris). 8 (2): 167–173. doi:10.1089/107555302317371451. ISSN 1075-5535. PMID 12006124.
  44. ^ Hewlings, Susan; Kalman, Douglas S (2018-11-29). "Evaluating the Impacts of Methylsulfonylmethane on Allergic Rhinitis After a Standard Allergen Challenge: Randomized Double-Blind Exploratory Study". JMIR Research Protocols (dalam bahasa Inggris). 7 (11) e11139. doi:10.2196/11139. ISSN 1929-0748. PMC 6293242. PMID 30497995.
  45. ^ van der Merwe, Mariè; Bloomer, Richard J. (2016). "The Influence of Methylsulfonylmethane on Inflammation-Associated Cytokine Release before and following Strenuous Exercise". Journal of Sports Medicine (dalam bahasa Inggris). 2016 7498359. doi:10.1155/2016/7498359. ISSN 2356-7651. PMC 5097813. PMID 27844051.
  46. ^ Kim, Yoon Hee; Kim, Dae Hwan; Lim, Hwan; Baek, Doo-Yeon; Shin, Hyun-Kyung; Kim, Jin-Kyung (2009). "The anti-inflammatory effects of methylsulfonylmethane on lipopolysaccharide-induced inflammatory responses in murine macrophages". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 32 (4): 651–656. doi:10.1248/bpb.32.651. ISSN 0918-6158. PMID 19336900.
  47. ^ Karabay, Arzu Z.; Aktan, Fugen; Sunguroğlu, Asuman; Buyukbingol, Zeliha (2014). "Methylsulfonylmethane modulates apoptosis of LPS/IFN-γ-activated RAW 264.7 macrophage-like cells by targeting p53, Bax, Bcl-2, cytochrome c and PARP proteins". Immunopharmacology and Immunotoxicology (dalam bahasa Inggris). 36 (6): 379–389. doi:10.3109/08923973.2014.956752. ISSN 0892-3973. PMID 25211405. S2CID 29105910.
  48. ^ Goldstein, Paul; Magnano, Lisa; Rojo, Javier (1992). "Effects of dimethyl sulfone (DMSO2) on early gametogenesis in caenorhabditis elegans: ultrastructural aberrations and loss of synaptonemal complexes from pachytene nuclei". Reproductive Toxicology. 6 (2): 149–159. doi:10.1016/0890-6238(92)90117-c. PMID 1591472.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

×
Advertisement