Mepiramin

Data klinis
Nama dagang	Conal
Nama lain	Pirilamina; N-[2-(dimetilamino)etil]-N-[(4-metoksifenil)metil]piridin-2-amina
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a606008
Rute pemberian	Oral, topikal
Kelas obat	First-generation antihistamine
Kode ATC	R06AC01 (WHO) D04AA02
Status hukum
Status hukum	OTC
Pengenal
Nama IUPAC N-(4-metoksibenzil)-N',N'-dimetil-N-piridin-2-iletana-1,2-diamina
Nomor CAS	91-84-9 Y 59-33-6 (maleate)
PubChem CID	4992
IUPHAR/BPS	1227
DrugBank	DB06691 N
ChemSpider	4818 Y
UNII	HPE317O9TL
KEGG	D08183 Y
ChEBI	CHEBI:6762 N
ChEMBL	ChEMBL511 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023542
ECHA InfoCard	100.001.912
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C17H23N3O
Massa molar	285,39 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O(c1ccc(cc1)CN(c2ncccc2)CCN(C)C)C
InChI InChI=1S/C17H23N3O/c1-19(2)12-13-20(17-6-4-5-11-18-17)14-15-7-9-16(21-3)10-8-15/h4-11H,12-14H2,1-3H3 Y Key:YECBIJXISLIIDS-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Mepiramin atau pirilamin adalah antihistamin generasi pertama, yang menargetkan reseptor H₁ sebagai agonis terbalik.^[1] Mepiramin cepat meresap ke dalam otak, sering kali menyebabkan kantuk.^[2] Obat ini sering dijual dalam bentuk garam asam maleatnya, yakni pirilamin maleat.

Obat ini memiliki aktivitas antikolinergik yang dapat diabaikan, dengan selektivitas 130.000 kali lipat untuk reseptor histamin H₁ dibandingkan reseptor asetilkolin muskarinik (sebagai perbandingan, difenhidramin memiliki selektivitas 20 kali lipat untuk reseptor H₁).^[3]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1943 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1949.^[4] Obat ini dipasarkan dengan nama Histadyl, Histalon, Neo-Antergan, Neo-Pyramine, dan Nisaval.^[5] Pada tahun 1960-an dan 70-an, zat ini merupakan komponen yang sangat umum dalam obat tidur yang dijual bebas seperti Alva-Tranquil, Dormin, Sedacaps, Sominex, Nytol, dan banyak lainnya.^[5] Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) memasukkannya ke dalam daftar bahan kimia dan senyawa yang dilarang digunakan dalam produk obat tidur malam yang dijual bebas (OTC) pada tahun 1989.^[6]

Zat ini digunakan dalam produk kombinasi yang dijual bebas untuk mengobati pilek dan gejala menstruasi seperti Midol Complete.^[7] Zat ini juga merupakan bahan aktif dalam krim antihistamin topikal Anthisan^[8] dan Neoantergan^[1] yang dijual untuk mengobati gigitan atau sengatan serangga dan ruam akibat jelatang.