Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Kukurbitasin

Kukurbit-5-ena dengan penomoran karbon standar
Struktur 3D kukurbitasin E seperti yang ditemukan dalam struktur kristal

Kukurbitasin adalah golongan senyawa biokimia yang diproduksi oleh beberapa tumbuhan, terutama anggota famili labu-labuan (Cucurbitaceae), dan berfungsi sebagai pertahanan terhadap herbivora. Kukurbitasin dan turunannya juga telah ditemukan di banyak famili tumbuhan lain termasuk Brassicaceae, Scrophulariaceae, Begoniaceae, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Rosaceae, dan Thymelaeaceae; serta di beberapa jamur (termasuk Russula dan Hebeloma), dan bahkan di beberapa moluska laut.

Kukurbitasin dapat menjadi penghambat rasa pada tumbuhan yang diburu oleh beberapa hewan, dan pada beberapa tanaman pangan yang disukai manusia seperti mentimun dan zukini.[1] Dalam penelitian laboratorium, kukurbitasin memiliki sifat sitotoksik dan sedang dipelajari untuk potensi aktivitas biologisnya.[2][3]

Kukurbitasin secara kimia diklasifikasikan sebagai triterpena, yang secara formal berasal dari kukurbitana, suatu hidrokarbon triterpena – khususnya dari varian tak jenuh kukurbit-5-ena, atau 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-ena. Mereka sering muncul sebagai glikosida.[4] Kebanyakan kukurbitasin bersifat tetrasiklik kecuali beberapa memiliki cincin tambahan karena siklisasi formal antara C16 dan C24 seperti pada kukurbitasin S dan kukurbitasin T.[5][6]

Biosintesis

Biosintesis kukurbitasin C telah dijelaskan. Zhang et al. (2014) mengidentifikasi sembilan gen mentimun dalam jalur biosintesis kukurbitasin C dan menjelaskan empat langkah katalitik. Para penulis ini juga menemukan faktor transkripsi Bl (Daun pahit) dan Bt (Buah pahit) yang mengatur jalur ini masing-masing pada daun dan buah. Gen Bi memberikan rasa pahit pada seluruh tumbuhan dan secara genetik terkait dengan gugus gen seperti operon, mirip dengan gugus gen yang terlibat dalam biosintesis talianol pada Arabidopsis. Rasa pahit buah membutuhkan Bi dan gen dominan Bt (Buah pahit). Rasa tidak pahit pada buah mentimun yang dibudidayakan diberikan oleh bt, alel yang dipilih selama domestikasi. Bi adalah anggota keluarga gen oksidoskualena siklase (OSC). Analisis filogenetik menunjukkan bahwa Bi adalah ortolog dari gen kukurbitadienol sintase CPQ pada Cucurbita pepo.[7]

Varian

Kukurbitasin meliputi:

Kukurbitasin A

Cucurbitacin A
  • Kukurbitasin A ditemukan pada beberapa spesies Cucumis [4]: 1 
    • Pentanorkukurbitasin A, atau 22-hidroksi-23,24,25,26,27-pentanorkukurbit-5-en-3-ona C25H40O2; tampilan berupa bubuk putih[8]: 1 

Kukurbitasin B

Cucurbitacin B
  • Kukurbitasin B berasal dari Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g)[9]: 4  dan tumbuhan lain (misalnya Cucurbita andreana);[10] memiliki sifat antiinflamasi dan antihepatotoksik[4]: 2 
  • Kukurbitasin B 2-O-glukosida, dari Begonia heracleifolia[4]: 3 
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin B dari Hemsleya endecaphylla, 49 mg/72 g[9]: 5 
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin B 2-O-glukosida dari akar Picrorhiza kurrooa[4]: 4  
    • Deasetoksikukurbitasin B 2-O-glukosida dari akar Picrorhiza kurrooa[4]: 5 
    • Isokukurbitasin B, dari Echinocystis fabacea[4]: 6 
    • 23,24-Dihidroisokukurbitasin B 3-glukosida dari Wilbrandia ebracteata[4]: 7 
    • 23,24-Dihidro-3-epi-isokukurbitasin B, dari Bryonia verrucosa[4]: 8  
    • Pentanorkukurbitasin B atau asam 3,7-diokso-23,24,25,26,27-pentanorkukurbit-5-en-22-oat; C25H36O4; tampilan berupa bubuk putih[8]: 2 

Kukurbitasin C

Kukurbitasin D

Kukurbitasin D
  • Berasal dari Trichosanthes kirilowii dan banyak tumbuhan lainnya[4] (misalnya Cucurbita andreana)[10]: 12 
    • 3-Epi-isokukurbitasin D, dari spesies Physocarpus[4]: 14  dan Phormium tenax[11]
    • 22-Deoksokukurbitasin D dari Hemsleya endecaphylla, 14 mg/72 g[9]: 6  
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin D dari Trichosanthes kirilowii[4]: 13  juga dari H. endecaphylla, 80 mg/72 g[9]: 3  
    • 23,24-Dihidro-epi-isokukurbitasin D, dari Acanthosicyos horridus[4]: 20  
    • 22-Deoksokukurbitasin D dari Wilbrandia ebracteata[4]: 21  
    • Anhidro-22-deokso-3-epi-isokukurbitasin D dari Ecballium elaterium[4]: 22  
    • 25-O-Asetil-2-deoksikukurbitasin D (amarinin) dari gambas[4]: 24  
    • 2-Deoksikukurbitasin D, dari Sloanea zuliaensis[4]: 23 

Kukurbitasin E

  • Kukurbitasin E (α-Elaterin), dari akar Wilbrandia ebracteata. Antipakan yang kuat untuk kumbang pinjal, menghambat adhesi sel[4] (juga pada misalnya Cucurbita andreana)[10]: 27 
    • 22,23-Dihidrokukurbitasin E dari Hemsleya endecaphylla, 9 mg/72 g,[9]: 8  dan dari akar Wilbrandia ebracteata[4]: 28  
    • 22,23-Dihidrokukurbitasin E 2-glukosida dari akar Wilbrandia ebracteata[4]: 29 
    • Isokukurbitasin E, dari Cucumis propeararum[4]: 30 
    • 23,24-Dihidroisokukurbitasin E, dari Cucumis prophetarum[4]: 31 

Kukurbitasin F

  • Kukurbitasin F dari Elaeocarpus dolichostylus[4]: 33  
    • Kukurbitasin F 25-asetat dari Helmseya graciliflora[4]: 34 
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin F dari Helmseya amabilis[4]: 35 
    • 25-Asetoksi-23,24-dihidrokukurbitasin F dari Helmseya amabilis (hemslecin A)[4]: 36 
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin F glukosida dari Helmseya amabilis[4]: 40  
    • Glukosida kukurbitasin II dari Helmseya amabilis[4]: 41  
    • Heksanorkukurbitasin F dari Elaeocarpus dolichostylus[4]: 43  
    • Perseapikrosida A dari Persea mexicana[4]: 44 
    • Skandenosida R9 dari Hemsleya panacis-scandens[4]: 45 
    • 15-Okso-kukurbitasin F dari Cowania mexicana[4]: 46 
    • 15-okso-23,24-dihidrokukurbitasin F dari Cowania mexicana[4]: 47 
    • Datiskosida B, D, dan H, dari Datisca glomerata[4]: 48–50 

Kukurbitasin G

  • Berasal dari akar Wilbrandia ebracteata[4]: 52 
    • 3-Epi-isokukurbitasin G, dari akar Wilbrandia ebracteata[4]: 54 

Kukurbitasin H

  • Merupakan stereoisomer dari kukurbitasin G, berasal dari akar Wilbrandia ebracteata[4]: 53 

Kukurbitasin I

Kukurbitasin I
  • Kukurbitasin I (elaterisin B) berasal dari Hemsleya endecaphylla, 10 mg/72 g,[9]: 7  juga dari Ecballium elaterium, Citrullus colocynthis,[4] Cucurbita andreana,[10] mencegah pemberian makan oleh kumbang pinjal[4]: 55 
    • Heksanorkukurbitasin I dari Ecballium elaterium[4]: 56 
    • 23,24-Dihidrokukurbitasin, lihat kukurbitasin L
    • Kekadaengosida D dan K dari buah kalayar[4]: 57, 58 
    • 11-Deoksokukurbitasin I, dari Desfontainia spinosa[4]: 59 
    • Spinosida A dan B, dari Desfontainia spinosa[4]: 61, 62  
    • 23,24-dihidro-11-Deoksokukurbitasin I dari Desfontainia spinosa[4]: 60 

Kukurbitasin J

  • Berasal dari Iberis amara[4]: 69 
    • Kukurbitasin J 2-O-β-glukopiranosida dari kalayar[4]: 71 

Kukurbitasin K

  • Merupakan stereoisomer dari kukurbitasin J,[12]: 2  berasal dari Iberis amara[4]: 70 
    • Kukurbitasin K 2-O-β-glukopiranosida dari kalayar[4]: 72 

Kukurbitasin L

  • Juga disebut dengan 23,24-dihidrokukurbitasin I,[4]: 63 [12]: 1 
    • Bridiosida A dari Bryonia dioica[4]: 64  
    • Brioamarida dari Bryonia dioica[4]: 65 
    • 25-O-Asetilbrioamarida dari kalayar[4]: 66 
    • Kekadaengosida A dan B dari kalayar[4]: 67–68 

Kukurbitasin O

  • Berasal dari dari Brandegea bigelovii[4]: 73 
    • Kukurbitasin Q 2-O-glukosida, dari Picrorhiza kurrooa[4]: 76 
    • 16-Deoksi-D-16-heksanorcucurbitacin O dari Ecballium elaterium[4]: 77 
    • Deasetilpikrasin dari Picrorhiza scrophulariaeflora[4]: 78 
    • Deasetilpikrasin 2-O-glukosida dari Picrorhiza scrophulariaeflora[4]: 80 
    • 22-Deoksocucurbitacin O dari Wilbrandia ebracteata[4]: 83 

Kukurbitasin P

Kukurbitasin Q

Kukurbitasin Q
  • Berasal dari Brandegea bigelovii[4]: 75 
    • 23,24-Dihidrodeasetilpikrasin 2-O-glukosida dari Picrorhiza kurrooa[4]: 82  
    • Kukurbitasin Q1 dari spesies Cucumis, yang sebenarnya adalah kukurbitasin F 25-asetat[4]

Kukurbitasin R

  • Kukurbitasin R sebenarnya adalah 23,24-dihidrokukurbitasin D.[4]

Kukurbitasin S

Kukurbitasin T

28/29 Norkukurbitasin

Ada beberapa zat yang dapat dilihat berasal dari kerangka kukurbit-5-ena melalui hilangnya salah satu gugus metil (28 atau 29) yang terikat pada karbon 4; seringkali dengan cincin yang berdekatan (cincin A) menjadi aromatik.[4]: 87–130 

Lainnya

Beberapa kukurbitasin lain telah ditemukan pada tumbuhan.[4]: 152–156, 164–165 

Keberadaan dan rasa pahit

Buah dan bunga Ecballium elaterium, juga disebut "mentimun semprot" atau "mentimun meledak", mengandung kukurbitasin B

Komposisi buah dan daun Citrullus colocynthis meliputi kukurbitasin.[13][14][15] 2-O-β-D-glukopiranosida dari kukurbitasin K dan L dapat diekstraksi dengan etanol dari buah Cucurbita pepo cv dayangua.[12] Pentanorkukurbitasin A dan B dapat diekstraksi dengan metanol dari batang pare.[8] Kukurbitasin B dan I, serta turunan dari kukurbitasin B, D, dan E, dapat diekstraksi dengan metanol dari umbi kering Hemsleya endecaphylla.[9]

Kukurbitasin memberikan rasa pahit pada makanan nabati seperti mentimun, zukini, melon, dan waluh.[16][7]

Penelitian dan toksisitas

Kukurbitasin sedang dalam penelitian murni untuk sifat biologisnya, termasuk toksisitas dan potensi penggunaan farmakologis dalam pengembangan obat antara lain untuk peradangan, kanker, penyakit kardiovaskular, dan diabetes melitus.[4][2][3][16]

Toksisitas yang terkait dengan konsumsi makanan tinggi kukurbitasin terkadang disebut sebagai "sindrom Cucurbita toksik".[17][18] Di Prancis pada tahun 2018, dua wanita yang makan sup yang terbuat dari labu pahit menderita keracunan makanan, yang dicirikan dengan mual, muntah, diare, dan mengalami kerontokan rambut beberapa minggu kemudian.[19] Studi Prancis lain tentang keracunan akibat konsumsi labu pahit menemukan penyakit akut serupa dan tidak ada kematian.[20] Konsentrasi racun yang tinggi pada tumbuhan bisa jadi disebabkan oleh penyerbukan silang[21] dengan spesies Cucurbitaceae liar, atau akibat stres pertumbuhan tumbuhan akibat suhu tinggi dan kekeringan.[22]

Referensi

  1. ^ Zeitung, Süddeutsche (21 August 2015). "Gift in Zucchini und Kürbis". Süddeutsche.de (dalam bahasa Jerman). Diakses tanggal 2020-08-21.
  2. ^ a b Alghasham AA (January 2013). "Cucurbitacins - a promising target for cancer therapy". International Journal of Health Sciences. 7 (1): 77–89. doi:10.12816/0006025. PMC 3612419. PMID 23559908.
  3. ^ a b Kapoor S (May 2013). "Cucurbitacin B and its rapidly emerging role in the management of systemic malignancies besides lung carcinomas". Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 28 (4): 359. doi:10.1089/cbr.2012.1373. PMID 23350897.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp bq br bs bt Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX (June 2005). "Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities". Natural Product Reports. 22 (3): 386–99. doi:10.1039/b418841c. PMID 16010347.
  5. ^ Gamlath, Chandra B.; Gunatilaka, A. A. Leslie; Alvi, Khisal A.; Atta-ur-Rahman; Balasubramaniam, Sinnathamby (1988-01-01). "Cucurbitacins of Colocynthis vulgaris". Phytochemistry (dalam bahasa Inggris). 27 (10): 3225–3229. Bibcode:1988PChem..27.3225G. doi:10.1016/0031-9422(88)80031-1. ISSN 0031-9422.
  6. ^ Kaushik, Ujjwal; Aeri, Vidhu; Mir, Showkat R. (2015-05-05). "Cucurbitacins – An insight into medicinal leads from nature". Pharmacognosy Reviews. 9 (17): 12–18. doi:10.4103/0973-7847.156314. PMC 4441156. PMID 26009687.
  7. ^ a b Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H, Zeng J, Zhou Q, Wang S, Gu W, Liu M, Ren J, Gu X, Zhang S, Wang Y, Yasukawa K, Bouwmeester HJ, Qi X, Zhang Z, Lucas WJ, Huang S (November 2014). "Plant science. Biosynthesis, regulation, and domestication of bitterness in cucumber". Science. 346 (6213): 1084–8. Bibcode:2014Sci...346.1084S. doi:10.1126/science.1259215. PMID 25430763. S2CID 206561241.
  8. ^ a b c Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL, Cheng HL, Chang CI (December 2010). "Cucurbitane triterpenoids from Momordica charantia and their cytoprotective activity in tert-butyl hydroperoxide-induced hepatotoxicity of HepG2 cells". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 58 (12): 1639–42. doi:10.1248/cpb.58.1639. PMID 21139270.
  9. ^ a b c d e f g Chen JC, Zhang GH, Zhang ZQ, Qiu MH, Zheng YT, Yang LM, Yu KB (January 2008). "Octanorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 inhibitory activity". Journal of Natural Products. 71 (1): 153–5. Bibcode:2008JNAtP..71..153C. doi:10.1021/np0704396. PMID 18088099.
  10. ^ a b c d Halaweish FT, Tallamy DW (June 1993). "A new cucurbitacin profile forCucurbita andreana: A candidate for cucurbitacin tissue culture". Journal of Chemical Ecology. 19 (6): 1135–41. Bibcode:1993JCEco..19.1135H. doi:10.1007/BF00987375. PMID 24249132. S2CID 23549863.
  11. ^ Kupchan, S.Morris; Meshulam, Haim; Sneden, Albert T. (1978). "New cucurbitacins from Phormium tenax and Marah oreganus". Phytochemistry. 17 (4): 767–769. Bibcode:1978PChem..17..767K. doi:10.1016/S0031-9422(00)94223-7.
  12. ^ a b c Wang DC, Pan HY, Deng XM, Xiang H, Gao HY, Cai H, Wu LJ (2007). "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research. 9 (6–8): 525–9. Bibcode:2007JANPR...9..525W. doi:10.1080/10286020600782538. PMID 17885839. S2CID 27762659.
  13. ^ Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). "Two new cucurbitane-type triterpenoid saponins isolated from ethyl acetate extract of Citrullus colocynthis fruit". Journal of Asian Natural Products Research. 17 (8): 813–8. Bibcode:2015JANPR..17..813S. doi:10.1080/10286020.2015.1015999. PMID 25761128. S2CID 38269788.
  14. ^ Chawech R, Jarraya R, Girardi C, Vansteelandt M, Marti G, Nasri I, Racaud-Sultan C, Fabre N (September 2015). "Cucurbitacins from the Leaves of Citrullus colocynthis (L.) Schrad". Molecules. 20 (10): 18001–15. doi:10.3390/molecules201018001. PMC 6332406. PMID 26437392.
  15. ^ Kaushik, Ujjwal (January–June 2015). "Cucurbitacins – An insight into medicinal leads from nature". Pharmacogn. Rev. v.9 (17): 12–18. doi:10.4103/0973-7847.156314. PMC 4441156. PMID 26009687.
  16. ^ a b Kaushik U, Aeri V, Mir SR (2015). "Cucurbitacins - An insight into medicinal leads from nature". Pharmacognosy Reviews. 9 (17): 12–8. doi:10.4103/0973-7847.156314. PMC 4441156. PMID 26009687.
  17. ^ Kusin, Shana; Angert, Teddy; von Derau, Katie; Horowitz, B. Zane; Giffin, Sandy (2012). "189. Toxic Squash Syndrome: A case series of diarrheal illness following ingestion of bitter squash, 1999-2011". 2012 Annual Meeting of the North American Congress of Clinical Toxicology (NACCT) October 1–6, 2012 las Vegas, NV, USA. Clinical Toxicology. 50 (7): 574–720. doi:10.3109/15563650.2012.700015. S2CID 218859008.
  18. ^ "Poisoned by Bitter Squash, Two Women Lose Their Hair". Live Science. March 28, 2018.
  19. ^ Assouly P (May 2018). "Hair Loss Associated With Cucurbit Poisoning". JAMA Dermatology. 154 (5): 617–618. doi:10.1001/jamadermatol.2017.6128. PMID 29590275.
  20. ^ Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, Deguigne M, Boels D (August 2018). "Poisoning by non-edible squash: retrospective series of 353 patients from French Poison Control Centers". Clinical Toxicology. 56 (8): 790–794. doi:10.1080/15563650.2018.1424891. PMID 29323540. S2CID 29978562.
  21. ^ Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith DA (April 1984). "Squash Containing Toxic Cucurbitacin Compounds Occurring in California and Alabama". Journal of Food Protection. 47 (4): 270–271. doi:10.4315/0362-028X-47.4.270. PMID 30921968.
  22. ^ Mashilo, Jacob; Odindo, Alfred O.; Shimelis, Hussein A.; Musenge, Pearl; Tesfay, Samson Z.; Magwaza, Lembe S. (2018). "Photosynthetic response of bottle gourd [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] to drought stress: Relationship between cucurbitacins accumulation and drought tolerance". Scientia Horticulturae. 231: 133–143. Bibcode:2018ScHor.231..133M. doi:10.1016/j.scienta.2017.12.027. S2CID 89836386.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement