Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Karyofilena

Karyofilena
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimetil-8-metilidenabisiklo[7.2.0]undek-4-ena
Nama lain
β-Karyofilena
trans-(1R,9S)-8-Metilena-4,11,11-trimetilbisiklo[7.2.0]undek-4-ena
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 checkY
    Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N checkY
  • InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1
    Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
  • C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C
Sifat
C15H24
Massa molar 204,36 g·mol−1
Densitas 0,9052 g/cm3 (17 °C)[1]
Titik didih 262–264 °C (504–507 °F; 535–537 K)[2]
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H304, H317
P261, P272, P280, P301+P316, P302+P352, P321, P331, P333+P317, P362+P364, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Karyofilena atau kariofilena (/ˌkærioʊˈfɪliːn/), lebih formalnya (−)-β-karyofilena (Bahasa Inggris: (−)-β-caryophyllene, disingkat BCP), adalah seskuiterpena bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin siklobutana, serta ikatan rangkap trans dalam cincin beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.[3]

Produksi

Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis,[4] tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak minyak atsiri, terutama minyak cengkeh, minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri Cannabis sativa, kopaiba, rosemari, dan hop.[3] Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan isokaryofilena (isomer ikatan rangkap cis) dan α-humulena (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.

Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada aroma lada.[5]

Penelitian dasar

β-Karyofilena sedang dalam penelitian dasar untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB2).[6] Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan Ki = 155 nM pada reseptor CB2.[7]

β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena humulena yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB2.[8] Untuk membandingkan pengikatan, kanabinol mengikat reseptor CB2 sebagai agonis parsial dengan afinitas Ki = 126,4 nM,[9] sedangkan delta-9-tetrahidrokanabinol mengikat reseptor CB2 sebagai agonis parsial dengan afinitas Ki = 36 nM.[10]

Keamanan

Karyofilena telah diberi sebutan "umumnya diakui aman" (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa.[11][12] Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan.[13] Karyofilena memiliki LD50 sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.[14][15]

Metabolisme dan turunannya

14-Hidroksikaryofilena oksida (C15H24O2) diisolasi dari urine kelinci yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C15H24). Struktur kristal sinar-X dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan asetatnya) telah dilaporkan.[16]

Metabolisme karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C15H24O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C15H24O) sebagai metabolit.[17]

Karyofilena (C15H24) → karyofilena oksida (C15H24O) → 14-hidroksikaryofilena (C15H24O) → 14-hidroksikaryofilena oksida (C15H24O2).

Karyofilena oksida,[18] di mana gugus alkena karyofilena telah menjadi epoksida, adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi Cannabis oleh anjing pelacak obat-obatan[19][20] dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa.[12] Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.[21]

Sumber alami

Perkiraan jumlah karyofilena dalam minyak atsiri dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku ([ ]):

Biosintesis

Karyofilena adalah seskuiterpena umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor terpena umum dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isopentenil pirofosfat (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui reaksi tipe SN1 dengan hilangnya pirofosfat, dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk geranil pirofosfat (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe SN1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.[39]

Biosintesis karyofilena

Status kompendial

Bacaan lanjutan

  • Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). "Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene". Farmaco. 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. hdl:2158/397975. PMID 11482764.

Referensi

  1. ^ SciFinder Record, CAS Registry Number 87-44-5
  2. ^ Baker, R. R. (2004). "The pyrolysis of tobacco ingredients". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 71 (1): 223–311. Bibcode:2004JAAP...71..223B. doi:10.1016/s0165-2370(03)00090-1.
  3. ^ a b Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  4. ^ Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H. (1964). "Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene". Journal of the American Chemical Society. 86 (3): 485–492. Bibcode:1964JAChS..86..485C. doi:10.1021/ja01057a040.
  5. ^ a b Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Ngassoum, M. B.; Geissler, M. (November 2002). "Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry". Journal of Chromatography A. 976 (1–2): 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X. PMID 12462618.
  6. ^ Ceccarelli, Ilaria; Fiorenzani, Paolo; Pessina, Federica; Pinassi, Jessica; Aglianò, Margherita; Miragliotta, Vincenzo; Aloisi, Anna Maria (18 August 2020). "The CB2 Agonist β-Caryophyllene in Male and Female Rats Exposed to a Model of Persistent Inflammatory Pain". Frontiers in Neuroscience. 14: 850. doi:10.3389/fnins.2020.00850. PMC 7461959. PMID 33013287.
  7. ^ Alberti, Thaís Barbosa; Barbosa, Wagner Luiz Ramos; Vieira, José Luiz Fernandes; Raposo, Nádia Rezende Barbosa; Dutra, Rafael Cypriano (1 April 2017). "(−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis". International Journal of Molecular Sciences. 18 (4): 691. doi:10.3390/ijms18040691. PMC 5412277. PMID 28368293.
  8. ^ Hashiesh, Hebaallah Mamdouh; Sharma, Charu; Goyal, Sameer N.; Sadek, Bassem; Jha, Niraj Kumar; Kaabi, Juma Al; Ojha, Shreesh (1 August 2021). "A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid". Biomedicine & Pharmacotherapy. 140 111639. doi:10.1016/j.biopha.2021.111639. PMID 34091179. S2CID 235362290.
  9. ^ Russo, Ethan B.; Marcu, Jahan (2017). "Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads". Cannabinoid Pharmacology. Advances in Pharmacology. Vol. 80. hlm. 67–134. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. ISBN 978-0-12-811232-8. PMID 28826544.
  10. ^ Bow, Eric W.; Rimoldi, John M. (28 June 2016). "The Structure–Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
  11. ^ "Nomination Background: beta-Caryophyllene (CASRN: 87-44-5)" (PDF).
  12. ^ a b "CFR - Code of Federal Regulations Title 21".
  13. ^ Schmitt, D.; Levy, R.; Carroll, B. (2016). "Toxicological Evaluation of β-Caryophyllene Oil". International Journal of Toxicology. 35 (5): 558–567. doi:10.1177/1091581816655303. PMID 27358239. S2CID 206689471.
  14. ^ "β-Caryophyllene - SDS". Diakses tanggal 18 April 2024.
  15. ^ "Oil of cinnamon - SDS" (PDF). Diakses tanggal 18 April 2024.
  16. ^ Templat:Unbulleted list citebundle
  17. ^ "Caryophyllene oxide – C15H24O". PubChem. Diakses tanggal September 8, 2016.
  18. ^ Yang, Depo; Michel, Laura; Chaumont, Jean-Pierre; Millet-Clerc, Joëlle (1999). "Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis". Mycopathologia. 148 (2): 79–82. doi:10.1023/a:1007178924408. PMID 11189747. S2CID 24242933.
  19. ^ Russo, Ethan B (August 2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  20. ^ Stahl, E.; Kunde, R. (1973). "Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde" [The tracing substances of hashish search dogs]. Kriminalistik (dalam bahasa Jerman). 27: 385–389.
  21. ^ Wiley, Jenny L.; Marusich, Julie A.; Blough, Bruce E.; Namjoshi, Ojas; Brackeen, Marcus; Akinfiresoye, Luli R.; Walker, Teneille D.; Prioleau, Cassandra; Barrus, Daniel G.; Gamage, Thomas F. (June 2024). "Evaluation of cannabimimetic effects of selected minor cannabinoids and Terpenoids in mice". Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 132 110984. doi:10.1016/j.pnpbp.2024.110984. PMC 11015967. PMID 38417478. S2CID 267941924.
  22. ^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". International Hemp Association. Diakses tanggal 11 July 2008.
  23. ^ Singh, G.; Marimuthu, P.; De Heluani, C. S.; Catalan, C. A. (January 2006). "Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (1): 174–181. Bibcode:2006JAFC...54..174S. doi:10.1021/jf0518610. hdl:11336/99544. PMID 16390196.
  24. ^ Alma, M. Hakki; Ertaş, Murat; Nitz, Siegfrie; Kollmannsberger, Hubert (23 May 2007). "Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.)". BioResources. 2 (2): 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269.
  25. ^ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (6 November 2008). "Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop". Plant Physiology. 148 (3): 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187. PMC 2577278. PMID 18775972.
  26. ^ Bernotienë, G.; Nivinskienë, O.; Butkienë, R.; Mockutë, D. (2004). "Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija" (PDF). Chemija. 2. 4: 31–36. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal March 7, 2023. Diakses tanggal September 6, 2010.
  27. ^ Zheljazkov, V. D.; Cantrell, C. L.; Tekwani, B.; Khan, S. I. (January 2008). "Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (2): 380–5. Bibcode:2008JAFC...56..380Z. doi:10.1021/jf0725629. PMID 18095647.
  28. ^ Vasconcelos Silva, M. G.; Abreu Matos, F. J.; Oliveira Lopes, P. R.; Oliveira Silva, F.; Tavares Holanda, M. (August 2, 2004). Cragg, G. M.; Bolzani, V. S.; Rao, G. S. R. S. (ed.). "Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO2 extraction". Arkivoc. 2004 (6): 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609. hdl:2027/spo.5550190.0005.609.
  29. ^ Harvala C, Menounos P, Argyriadou N (February 1987). "Essential oil from Origanum dictamnus". Planta Medica. 53 (1): 107–109. Bibcode:1987PlMed..53..107H. doi:10.1055/s-2006-962640. PMID 17268981. S2CID 260278580.
  30. ^ Calvo Irabién, L. M.; Yam-Puc, J. A.; Dzib, G.; Escalante Erosa, F.; Peña Rodríguez, L. M. (July 2009). "Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil". Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants. 15 (3): 281–287. doi:10.1080/10496470903379001. S2CID 86208062.
  31. ^ Mockutė, D.; Bernotienė, G.; Judžentienė, A. (May 2001). "The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania)". Phytochemistry. 57 (1): 65–69. Bibcode:2001PChem..57...65M. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x. PMID 11336262.
  32. ^ Prashar, A.; Locke, I. C.; Evans, C. S. (2004). "Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells". Cell Proliferation. 37 (3): 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x. PMC 6496511. PMID 15144499.
  33. ^ Umezu, T.; Nagano, K.; Ito, H.; Kosakai, K.; Sakaniwa, M.; Morita, M. (December 2006). "Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 85 (4): 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026. PMID 17173962. S2CID 21779233.
  34. ^ Ormeño, E.; Baldy, V.; Ballini, C.; Fernández, C. (September 2008). "Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients". Journal of Chemical Ecology. 34 (9): 1219–1229. Bibcode:2008JCEco..34.1219O. doi:10.1007/s10886-008-9515-2. hdl:10261/56872. PMID 18670820. S2CID 28717342.
  35. ^ Kaul, Pran N; Bhattacharya, Arun K; Rajeswara Rao, Bhaskaruni R; Syamasundar, Kodakandla V; Ramesh, Srinivasaiyer (1 January 2003). "Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume)". Journal of the Science of Food and Agriculture. 83 (1): 53–55. Bibcode:2003JSFA...83...53K. doi:10.1002/jsfa.1277.
  36. ^ Ahmed, Aftab; Choudhary, M. Iqbal; Farooq, Afgan; Demirci, Betül; Demirci, Fatih; Başer, K. Hüsnü Can (2000). "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  37. ^ Leandro, Lidiam Maia; de Sousa Vargas, Fabiano; Barbosa, Paula Cristina Souza; Neves, Jamilly Kelly Oliveira; da Silva, José Alexsandro; da Veiga-Junior, Valdir Florêncio (30 March 2012). "Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins". Molecules. 17 (4): 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866. PMC 6269112. PMID 22466849.
  38. ^ Sousa, João Paulo B.; Brancalion, Ana P.S.; Souza, Ariana B.; Turatti, Izabel C.C.; Ambrósio, Sérgio R.; Furtado, Niege A.J.C.; Lopes, Norberto P.; Bastos, Jairo K. (March 2011). "Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 54 (4): 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006. PMID 21095089.
  39. ^ Yang, Jianming; Li, Zhengfeng; Guo, Lizhong; Du, Juan; Bae, Hyeun-Jong (December 2016). "Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli". Renewable Energy. 99: 216–223. Bibcode:2016REne...99..216Y. doi:10.1016/j.renene.2016.06.061.
  40. ^ The United States Pharmacopeial Convention. "Revisions to FCC, First Supplement". Diarsipkan dari asli tanggal 5 July 2010. Diakses tanggal 29 June 2009.
  41. ^ Therapeutic Goods Administration. "Chemical substances" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 22 April 2011. Diakses tanggal 29 June 2009.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement