Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Indana

Artikel ini bukan mengenai Indena.
Artikel ini berisi tentang hidrokarbon. Untuk senyawa biner hidrogen dan indium, lihat Indium trihidrida.
Indana
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the indane molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2,3-Dihidro-1H-indena[2]
Nama lain
Indan
Benzosiklopentana
Hidrindena[1]
2,3-Dihidroindena[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 1904376
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 67817
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 checkY
    Key: PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
    Key: PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYAW
  • c1ccc2c(c1)CCC2
Sifat
C9H10
Massa molar 118,176 g/mol
Penampilan cairan tak berwarna
Densitas 0,9645 g/cm3
Titik lebur −514 °C (−893 °F; −241 K)
Titik didih 176,5 °C (349,7 °F; 449,6 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Indana atau indan adalah senyawa organik dengan rumus kimia C9H10. Ini merupakan hidrokarbon cair tak berwarna. Senyawa ini adalah petrokimia, senyawa bisiklik. Senyawa ini terdapat pada kadar sekitar 0,1% dalam tar batu bara. Banyak indana yang telah dimodifikasi diketahui.

Produksi kerangka indana

Indana sendiri biasanya diproduksi melalui hidrogenasi indena.[3] Indana yang lebih kompleks diproduksi melalui siklisasi asam fenilpropionat dan senyawa terkait dalam kondisi reaksi Friedel–Crafts. Rute tersebut menghasilkan 1-indanona, yang dapat direduksi menjadi indanol atau indana. Turunan 2-bromoaril dengan substituen tak jenuh mengalami reaksi Heck (dikatalisis paladium) yang melibatkan pelepasan formal hidrogen bromida dan siklisasi menjadi indana dan indena.[4] Rute enantioselektif untuk indana dan indena kiral juga tersedia.[5] Rute menuju hidroindana juga relevan.[6]

Turunan

Turunannya meliputi 1- dan 2-metilindana (di mana gugus metil terikat pada cincin karbon kelima) serta 4- dan 5-metilindana (di mana gugus metil terikat pada cincin benzena). Berbagai dimetilindana telah dikenal. 1,1,3,3-Tetrametilindana diproduksi secara komersial.[7]

Banyak indana dapat disiapkan melalui reaksi indana dengan elektrofil, yang menyerang posisi 5 (pada cincin benzena). Misalnya, sulfonasi menghasilkan asam indana-5-sulfonat. Hidrolisis basa menghasilkan 5-indanol.[8]

Keluarga turunan indana adalah empatogen-entaktogen. Mereka adalah turunan yang sangat mirip dengan empatogen-entaktogen lain seperti MDMA dan MDA. Contohnya termasuk MDAI dan MDMAI.[9] Turunan lainnya termasuk 2-aminoindana, NM-2-AI dan turunan 5-iodo 5-IAI.

Indana dapat digunakan untuk menyiapkan 5-propionilindana [63998-49-2].[10] Nitrasi indana menghasilkan 4-nitroindana. Reduksi gugus nitro kemudian menghasilkan 4-aminoindana.[11] Senyawa ini digunakan dalam sintesis suatu zat yang disebut Indanazolina [40507-78-6].[12][13] Senyawa lain yang dibuat dari indana disebut "Sulofenur" (LY181984) [110311-27-8].[14][15] Gliheksamida [451-71-8] adalah contoh lain dari senyawa tersebut yang dibuat dari bahan awal indana. Glidazamida [3074-35-9] adalah contoh lebih lanjut dari sulfonilurea yang dibuat dari indana. Gliheksamida dan glidazamida adalah antidiabetes sulfonilurea (penyebab hipoglikemia) yang umum, sedangkan Sulofenur memiliki sifat antikarsinogenik.

Hidrogenasi indana menghasilkan turunan jenuh hidrindana.[16]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ a b Hawley, Gessner G. (1977). The Condensed Chemical Dictionary. Van Nostrand Reinhold Company. hlm. 464. ISBN 0-442-23240-3.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 602. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_227
  4. ^ Gabriele, Bartolo; Mancuso, Raffaella; Veltri, Lucia (2016). "Recent Advances in the Synthesis of Indanes and Indenes". Chemistry – A European Journal. 22 (15): 5056–5094. Bibcode:2016ChEuJ..22.5056G. doi:10.1002/chem.201503933. PMID 26788795.
  5. ^ Borie, Cyril; Ackermann, Lutz; Nechab, Malek (2016). "Enantioselective syntheses of indanes: From organocatalysis to C–H functionalization". Chemical Society Reviews. 45 (5): 1368–1386. doi:10.1039/c5cs00622h. PMID 26728953.
  6. ^ Hong, Bor-Cherng; Sarshar, Sepehr (1999). "Recent Advances in the Synthesis of Indan Systems. A Review". Organic Preparations and Procedures International. 31: 1–86. doi:10.1080/00304949909355675.
  7. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30385-4.
  8. ^ "(S)-Tetrahydro-1-Methyl-3,3-Diphenyl-1H,3H-Pyrrolo-[1,2-c][1,3,2]Oxazaborole-Borane Complex". Organic Syntheses. 74: 50. 1997. doi:10.15227/orgsyn.074.0050.
  9. ^ Nichols, D. E; Brewster, W. K; Johnson, M. P; Oberlender, R; Riggs, R. M (1990). "Nonneurotoxic tetralin and indan analogues of 3,4-(methylenedioxy)amphetamine (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry. 33 (2): 703–10. doi:10.1021/jm00164a037. PMID 1967651.
  10. ^ Arnold, R. T.; Barnes, R. A. (June 1944). "The Jacobsen Rearrangement. VIII. 1 Cyclic Systems; Mechanism". Journal of the American Chemical Society. 66 (6): 960–964. doi:10.1021/ja01234a036. Diakses tanggal 4 November 2025.
  11. ^ Neelu Kaila, et al. WO2005047258 (2005 to Wyeth LLC).
  12. ^ May HJ. [Synthesis of N-(2-imidazolin-2-yl)-N-(4-indanyl)amine (indanazoline) (author's transl)]. Arzneimittelforschung. 1980;30(10):1733-7. PMID: 7192113.
  13. ^ DE2136325 idem Alex Berg, Hans-Joachim May, U.S. Patent 3.882.229 (1975 to Nordmark Werke Gmbh).
  14. ^ Howbert, J. J.; Grossman, C. S.; Crowell, T. A.; Rieder, B. J.; Harper, R. W.; Kramer, K. E.; Tao, E. V.; Aikins, J.; Poore, G. A. (September 1990). "Novel agents effective against solid tumors: the diarylsulfonylureas. Synthesis, activities, and analysis of quantitative structure-activity relationships". Journal of Medicinal Chemistry. 33 (9): 2393–2407. doi:10.1021/jm00171a013.
  15. ^ Gerald A. Poore, U.S. Patent 5.116.874 (1992 to Eli Lilly And Company).
  16. ^ Norman L. Allinger, James L. Coke (1960), "The Relative Stabilities of cis and trans Isomers. VII. The Hydrindanes 1,2", Journal of the American Chemical Society, vol. 82, no. 10, hlm. 2553–2556, doi:10.1021/ja01495a039

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement