Ensiklopedia Dunia

Idoksuridin
Data klinis
Nama dagang	Cendrid
Nama lain	Iododeoksiuridina; IUdR
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601062
Kategori; kehamilan	B1 (topikal), B3 (oftalmologi) [AU];
Rute; pemberian	topikal
Kode ATC	D06BB01 (WHO) J05AB02, S01AD01;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; ℞ (Hanya resep);
Pengenal
	Nama IUPAC 1-[(2R,4S,5R)-4-hidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-2,4-diona;
Nomor CAS	54-42-2 ;
PubChem CID	5905;
DrugBank	DB00249 ;
ChemSpider	10481938 ;
UNII	LGP81V5245;
KEGG	D00342 ;
ChEMBL	ChEMBL788 ;
NIAID ChemDB	001857;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2045238 ;
ECHA InfoCard	100.000.189
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C9H11IN2O5
Massa molar	354,10 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2;
	InChI InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 ; Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Idoksuridin adalah obat antivirus herpes. Obat ini adalah analog nukleosida, bentuk modifikasi dari deoksiuridin, yang cukup mirip untuk dimasukkan ke dalam replikasi DNA virus, tetapi atom iodin yang ditambahkan ke komponen urasil menghalangi pasangan basa. Obat ini hanya digunakan secara topikal karena bersifat kardiotoksik. Obat ini disintesis oleh William Prusoff pada akhir tahun 1950-an.^[1] Awalnya dikembangkan sebagai obat antikanker, kemudian menjadi obat antivirus pertama pada tahun 1962.^[2]

Kegunaan klinis

Idoksuridin terutama digunakan secara topikal untuk mengobati keratitis herpes simpleks.^[3] Lesi epitel, terutama serangan awal yang muncul dengan ulkus dendritik, paling responsif terhadap terapi, sedangkan infeksi dengan keterlibatan stroma kurang responsif.^[4] Idoksuridin tidak efektif terhadap virus herpes simpleks tipe 2 dan virus varicella-zoster.^[3]

Efek samping

Efek samping umumnya meliputi iritasi, penglihatan kabur, dan fotofobia.^[5]

Formulasi dan dosis

Idoksuridin tersedia dalam bentuk salep mata 0,5% atau larutan mata 0,1%. Dosis salep adalah setiap 4 jam pada siang hari dan sekali sebelum tidur. Dosis larutan adalah 1 tetes di kantung konjungtiva setiap jam pada siang hari dan setiap 2 jam pada malam hari sampai perbaikan definitif, kemudian 1 tetes setiap 2 jam pada siang hari dan setiap 4 jam pada malam hari. Terapi dilanjutkan selama 3-4 hari setelah penyembuhan selesai, seperti yang ditunjukkan oleh pewarnaan fluoresein.^[3]

Sintesis

Referensi

^ ^a ^b Prusoff WH (March 1959). "Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine". Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–296. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.
^ Wilhelmus KR (January 2015). "Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 1 (1): CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID 25879115.
^ ^a ^b ^c Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
^ Maxwell E (October 1963). "Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases". American Journal of Ophthalmology. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID 14070708.
^ Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic
^ FR 1336866, Gaston A, Vesperto T, "Nouveau procédé de préparation d'un dérivé de l'uridine et produits utilisés dans ce procédé [New process for preparing a derivative of uridine and products used in this process]", diterbitkan tanggal 1963-09-06, diberikan kepada Roussel-Uclaf
^ GB 1024156, "Process for the preparation of 5-iodo-2'-desoxy-uridine", diterbitkan tanggal 1966-03-30, diberikan kepada Roussel-Uclaf
^ Cheong L, Rich MA, Eidinoff ML (May 1960). "Introduction of the 5-halogenated uracil moiety into deoxyribonucleic acid of mammalian cells in culture". The Journal of Biological Chemistry. 235 (5): 1441–1447. doi:10.1016/S0021-9258(18)69427-X. PMID 13809628.
^ Chang PK, Welch AD (July 1963). "Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019. PMID 14184899.

Bacaan lebih lanjut

Seth AK, Misra A, Umrigar D (August 2004). "Topical liposomal gel of idoxuridine for the treatment of herpes simplex: pharmaceutical and clinical implications". Pharmaceutical Development and Technology. 9 (3): 277–289. doi:10.1081/PDT-200031432. PMID 15458233. S2CID 33864681.
Otto SE (1998). "Radiopharmaceuticals (Strontium 89) and radiosensitizers (idoxuridine)". Journal of Intravenous Nursing. 21 (6): 335–337. PMID 10392098.
Fauth E, Zankl H (April 1999). "Comparison of spontaneous and idoxuridine-induced micronuclei by chromosome painting". Mutation Research. 440 (2): 147–156. Bibcode:1999MRGTE.440..147F. doi:10.1016/s1383-5718(99)00021-2. PMID 10209337.

[Prusoff-1] Prusoff WH (March 1959). "Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine". Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–296. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.

[Wilhelmus-2] Wilhelmus KR (January 2015). "Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 1 (1): CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID 25879115.

[Goodman-3] Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.

[4] Maxwell E (October 1963). "Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases". American Journal of Ophthalmology. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID 14070708.

[5] Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic

[6] FR 1336866, Gaston A, Vesperto T, "Nouveau procédé de préparation d'un dérivé de l'uridine et produits utilisés dans ce procédé [New process for preparing a derivative of uridine and products used in this process]", diterbitkan tanggal 1963-09-06, diberikan kepada Roussel-Uclaf

[7] GB 1024156, "Process for the preparation of 5-iodo-2'-desoxy-uridine", diterbitkan tanggal 1966-03-30, diberikan kepada Roussel-Uclaf

[8] Cheong L, Rich MA, Eidinoff ML (May 1960). "Introduction of the 5-halogenated uracil moiety into deoxyribonucleic acid of mammalian cells in culture". The Journal of Biological Chemistry. 235 (5): 1441–1447. doi:10.1016/S0021-9258(18)69427-X. PMID 13809628.

[9] Chang PK, Welch AD (July 1963). "Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019. PMID 14184899.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]