Gugus trifluorometil
Gugus trifluorometil adalah gugus fungsional yang memiliki rumus −CF3. Penamaan gugus ini berasal dari gugus metil (yang memiliki rumus kimia −CH3), dengan mengganti setiap atom hidrogen dengan atom fluorin. Beberapa contoh umum adalah trifluorometana H−CF3; 1,1,1-trifluoroetana H3C−CF3; dan heksafluoroaseton F3C−CO−CF3. Senyawa dengan gugus ini merupakan subkelas dari organofluorin.
Sifat-sifat
Gugus trifluorometil memiliki elektronegativitas yang signifikan yang sering digambarkan sebagai berada di antara elektronegativitas fluorin dan klorin.[1] Karena alasan ini, senyawa yang disubstitusi trifluorometil seringkali merupakan asam kuat, seperti asam trifluorometanasulfonat dan asam trifluoroasetat. Sebaliknya, gugus trifluorometil menurunkan kebasaan senyawa seperti trifluoroetanol.
Kegunaan
Gugus trifluorometil terdapat dalam beberapa obat-obatan, dan senyawa berbasis fluorokarbon alami yang disintesis secara abiotik. Penggunaan trifluorometil dalam pengobatan dimulai sejak tahun 1928, meskipun penelitian menjadi lebih intensif pada pertengahan tahun 1940-an.[2] Gugus trifluorometil sering digunakan sebagai bioisoster untuk membuat turunan dengan mengganti gugus klorida atau metil. Ini dapat digunakan untuk menyesuaikan sifat sterik dan elektronik senyawa utama, atau untuk melindungi gugus metil reaktif dari oksidasi metabolik. Beberapa obat terkenal yang mengandung gugus trifluorometil antara lain efavirenz (penghambat transkriptase balik HIV), fluoksetin (antidepresan), dan selekoksib (obat antiinflamasi nonsteroid).
Sulfoksaflor digunakan sebagai insektisida sistemik. Trifluralin, seperti beberapa herbisida dinitritroanilina, adalah herbisida trifluorometil. Fluazifop adalah herbisida fenoksi lainnya.
Gugus trifluorometil juga dapat ditambahkan untuk mengubah kelarutan molekul yang mengandung gugus lain yang diinginkan.
Sintesis
Arena trifluorometilasi seperti benzotrifluorida dan bis(trifluorometil)benzena biasanya diproduksi dalam skala besar dari prekursor triklorometil:[3]
- C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl
- C6H4(CCl3)2 + 6 HF → C6H4(CF3)2 + 6 HCl
Asam karboksilat dapat diubah menjadi gugus trifluorometil dengan perlakuan dengan belerang tetrafluorida. Banyak reagen khusus telah dikembangkan di bidang ini termasuk antimon trifluorida (reaksi Swarts), tembaga trifluorometil, dan reagen Ruppert.[4]
Lihat juga
Referensi
- ^ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard (2003). "Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF5 and CF3". Inorganic Chemistry. 42 (14): 4437–4441. doi:10.1021/ic0343298. PMID 12844318.
- ^ Yale, Harry L. (1959). "The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1 (2): 121–133. doi:10.1021/jm50003a001. PMID 13665284.
- ^ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Smart, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2000). "Fluorine Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ G.A. Olah; R.D. Chambers; G.K.S. Prakash, ed. (1992). Synthetic fluorine chemistry. John Wiley. ISBN 0-471-54370-5.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
