Fosfenitoin

Data klinis
Nama dagang	Cerebyx, Pro-Epanutin
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604036
License data	US DailyMed: Fosphenytoin
Rute pemberian	Intravena, intramuskular
Kode ATC	N03AB05 (WHO)
Status hukum
Status hukum	US: ℞-only ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	100% (IM)
Pengikatan protein	95–99%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	15 menit untuk diubah menjadi fenitoin
Ekskresi	Ginjal (dalam bentuk fenitoin)
Pengenal
Nama IUPAC (2,5-Diokso-4,4-difenil-imidazolidin-1-il)asam metoksifosfonat
Nomor CAS	93390-81-9 Y
PubChem CID	56339
IUPHAR/BPS	7190
DrugBank	DB01320 Y
ChemSpider	50839 Y
UNII	B4SF212641
KEGG	D07993 Y
ChEMBL	ChEMBL919 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9044299
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C16H15N2O6P
Massa molar	362,28 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C3N(C(=O)C(c1ccccc1)(c2ccccc2)N3)COP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C16H15N2O6P/c19-14-16(12-7-3-1-4-8-12,13-9-5-2-6-10-13)17-15(20)18(14)11-24-25(21,22)23/h1-10H,11H2,(H,17,20)(H2,21,22,23) Y Key:XWLUWCNOOVRFPX-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Fosfenitoin, juga dikenal sebagai fosfenitoin natrium, adalah bakal obat fenitoin yang larut dalam air yang diberikan secara intravena untuk memberikan fenitoin, yang berpotensi lebih aman daripada fenitoin intravena. Obat ini digunakan dalam pengobatan akut status epileptikus konvulsif.

Fosfenitoin dikembangkan pada tahun 1996.^[1] Pada tanggal 18 November 2004, Sicor (anak perusahaan Teva Pharmaceutical Industries) menerima surat persetujuan sementara dari Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat untuk versi generik fosfenitoin.^[2]

Fenitoin, baik dalam bentuk asam maupun garam natriumnya, memiliki bioavailabilitas yang tidak menentu baik jika disuntikkan maupun diminum secara oral karena titik leburnya yang tinggi, keasamannya yang lemah, dan hanya sedikit larut dalam air.^[3] Memberikan pasien obat lain tidak selalu menjadi pilihan; hal ini terutama berlaku sebelum tahun 1993, ketika jumlah antikejang yang tersedia jauh lebih terbatas.^[4] Salah satu solusinya adalah mengembangkan obat pendahulu yang tidak memiliki kekurangan ini.

Fosfenitoin disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada tanggal 5 Agustus 1996 untuk digunakan pada epilepsi.^[5]

Fosfenitoin disetujui di Amerika Serikat untuk pengobatan epilepsi jangka pendek (lima hari atau kurang) ketika cara pemberian fenitoin yang lebih umum tidak memungkinkan atau tidak disarankan,^[6] seperti intubasi endotrakeal, status epileptikus atau beberapa jenis sawan berulang lainnya; sawan cluster; muntah; dan/atau pasien tidak waspada, atau tidak bangun, atau keduanya.^[7]

Pada tahun 2003, dilaporkan bahwa meskipun antikejang sering kali sangat efektif dalam mania, dan mania akut memerlukan pengobatan cepat, fosfenitoin tidak memiliki efek antimania.^[8]

Satu mili-mol fenitoin diproduksi untuk setiap milimol fosfenitoin yang diberikan; hidrolisis fosfenitoin juga menghasilkan fosfat dan formaldehida, yang terakhir kemudian dimetabolisme menjadi format, yang kemudian dimetabolisme oleh mekanisme yang bergantung pada folat.^[6]

Efek sampingnya mirip dengan fenitoin intravena dan meliputi hipotensi, aritmia jantung, efek samping pada sistem saraf pusat (nistagmus, pusing, sedasi/mengantuk, ataksia, dan stupor), dan reaksi dermatologis lokal. Sindrom sarung tangan ungu mungkin terjadi dengan fosfenitoin tetapi mungkin pada frekuensi yang lebih rendah dibandingkan dengan fenitoin intravena. Fosfenitoin dapat menyebabkan hiperfosfatemia pada pasien gagal ginjal stadium akhir.^[9]

• "Fosphenytoin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• "Fosphenytoin sodium". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.