Ensiklopedia Dunia

Etinodiol
Data klinis
Nama lain	Etinodiol; 3β-Hidroksinoretisteron; 17α-Etinilestr-4-ena-3β,17β-diol
Kelas obat	Progestin; Progestogen
Kode ATC	G03DC06 (WHO) ;
Pengenal
	Nama IUPAC (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-etinil-13-metil-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidro-1H-siklopenta[a]fenantrena-3,17-diol;
Nomor CAS	1231-93-2;
ChemSpider	14017;
UNII	9E01C36A9S;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1023025 ;
ECHA InfoCard	100.013.610
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C20H28O2
Massa molar	300,44 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O[C@@H]4/C=C3\[C@@H]([C@H]2CC[C@]1([C@@H](CC[C@]1(C#C)O)[C@@H]2CC3)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,14-18,21-22H,4-11H2,2H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1; Key:JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N;

Etinodiol adalah progestin steroid dari kelompok 19-nortestosteron yang tidak pernah dipasarkan.^[1]^[2]^[3] Turunan diasililasinya yakni etinodiol diasetat, digunakan sebagai kontrasepsi hormonal.^[1]^[2] Etinodiol terkadang digunakan sebagai sinonim untuk etinodiol diasetat. Obat ini dipatenkan pada tahun 1955.^[4]

Farmakologi

Etinodiol adalah bakal obat dari noretisteron, dan diubah segera dan sepenuhnya menjadi noretisteron.^[5]^[6]^[7] Etinodiol adalah zat antara dalam konversi obat pendahulu linestrenol menjadi noretisteron.^[8]

Kimia

Etinodiol merupakan turunan 19-nortestosteron. Secara struktural, ia hampir identik dengan noretisteron dan linestrenol, hanya berbeda pada substituen C3-nya. Sementara noretisteron memiliki keton pada C3 dan linestrenol tidak memiliki substituen pada C3, etinodiol memiliki gugus hidroksil pada posisi tersebut.

Sintesis

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Etynodiol adalah nama generiknya menurut INN, sedangkan ethynodiol adalah Nama yang Disetujui Britania Raya (BAN).^[1]^[2]

Referensi

^ ^a ^b ^c Macdonald F (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. hlm. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Diakses tanggal 12 May 2012.
^ ^a ^b ^c Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. hlm. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 30 May 2012.
^ Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 (Suppl 1): S7 – S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 478. ISBN 9783527607495.
^ Shoupe D, Haseltine FP (6 December 2012). Contraception. Springer Science & Business Media. hlm. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
^ Bhattacharya (1 January 2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. hlm. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. hlm. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
^ Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526.
^ Klimstra PD, Colton FB (October 1967). "The synthesis of 3beta-hydroxyestr-4-en-17-one and 3beta-hydroxyandrost-4-en-17-one". Steroids. 10 (4): 411–24. doi:10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID 6064262.
^ Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Synthesis of 3β-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds". Tetrahedron. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[Macdonald1997-1] Macdonald F (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. hlm. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Diakses tanggal 12 May 2012.

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. hlm. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Diakses tanggal 30 May 2012.

[SchindlerCampagnoli2003-3] Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 (Suppl 1): S7 – S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 478. ISBN 9783527607495.

[ShoupeHaseltine2012-5] Shoupe D, Haseltine FP (6 December 2012). Contraception. Springer Science & Business Media. hlm. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.

[Bhattacharya2003-6] Bhattacharya (1 January 2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. hlm. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.

[HumansOrganization2007-7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. hlm. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.

[pmid2256526-8] Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526.

[9] Klimstra PD, Colton FB (October 1967). "The synthesis of 3beta-hydroxyestr-4-en-17-one and 3beta-hydroxyandrost-4-en-17-one". Steroids. 10 (4): 411–24. doi:10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID 6064262.

[10] Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Synthesis of 3β-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds". Tetrahedron. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]