Ensiklopedia Dunia

Ekonazol
Data klinis
Nama dagang	Spectazole, Ecostatin, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a684049
License data	US DailyMed: Econazole;
Kategori; kehamilan	AU: A ; ;
Rute; pemberian	Topical
Kode ATC	D01AC03 (WHO) G01AF05;
Status hukum
Status hukum	US: ℞-only ;
Pengenal
	Nama IUPAC (RS)-1-{2-[(4-Klorofenil)metoksi]-2-(2,4-diklorofenil)etil}-1H-imidazola;
Nomor CAS	27220-47-9 ;
PubChem CID	3198;
IUPHAR/BPS	2446;
DrugBank	DB01127 ;
ChemSpider	3086 ;
UNII	6Z1Y2V4A7M;
KEGG	D03936 ;
ChEBI	CHEBI:4754 ;
ChEMBL	ChEMBL808 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029872 ;
ECHA InfoCard	100.043.932
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C18H15Cl3N2O
Massa molar	381,68 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Kiralitas	Racemic mixture
	SMILES Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3;
	InChI InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ; Key:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)

Ekonazol adalah obat antijamur dari kelas imidazol.^[3] Obat ini dipatenkan tahun 1968, dan disetujui untuk penggunaan medis tahun 1974.^[4]

Kegunaan dalam medis

Ekonazol digunakan sebagai krim untuk mengobati infeksi kulit seperti tinea pedis, kurap, panau, dan gatal selangkangan. Ekonazol juga dijual di Kanada dengan merek dagang Ecostatin sebagai ovula vagina untuk mengobati kandidiasis vagina.^{[butuh rujukan]}

Ekonazol nitrat menunjukkan sifat anti-makan yang kuat terhadap ngengat pakaian biasa yang mencerna keratin, Tineola bisselliella.^[5]

Efek samping

Sekitar 3% pasien yang diobati dengan krim ekonazol nitrat melaporkan efek samping. Gejala yang paling umum adalah rasa terbakar, gatal, kemerahan (eritema infektiosum), dan satu kali ruam gatal.^[6]

Sintesis

Imidazol yang tidak memiliki gugus nitro tidak lagi memiliki aktivitas antiprotozoa, namun obat tersebut merupakan agen antijamur yang efektif.^{[butuh rujukan]}

Alkilasi imidazol (2) dengan bromoketon (1) yang dibuat dari o,p-dikloroasetofenon menghasilkan produk pemindahan (3). Reduksi keton dengan natrium borohidrida menghasilkan alkohol yang sesuai (4). Alkilasi alkoksida dari alkohol tersebut dengan p-klorobenzil klorida menghasilkan ekonazol (5); alkilasi dengan o,p-diklorobenzil klorida menghasilkan mikonazol.

Dalam budaya masyarakat

Merek

Obat ini dijual dengan nama merek Spectrazole (Amerika Serikat) dan Ecostatin (Kanada), dan lain-lain. Obat ini merupakan komponen Pevisone, Ecoderm-TA,^[8] ECOSONE, dan Econazine, (ekonazol/triamsinolon).

Referensi

^ "Econazole topical Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 September 2018. Diakses tanggal 31 January 2020.
^ "Spectazole (econazole nitrate 1%) Cream". DailyMed. U.S. National Library of Medicine. 30 September 2013. Diakses tanggal 31 July 2021.
^ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–230. PMID 1173036.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.
^ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
^ "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
^ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–791. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.
^ "Product descriptions: Ecoderm Cream". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Diarsipkan dari asli tanggal 2011-08-31. Diakses tanggal 1 June 2012.

Pranala luar

"Econazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

[Drugs.com_pregnancy-1] "Econazole topical Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 September 2018. Diakses tanggal 31 January 2020.

[2] "Spectazole (econazole nitrate 1%) Cream". DailyMed. U.S. National Library of Medicine. 30 September 2013. Diakses tanggal 31 July 2021.

[3] Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–230. PMID 1173036.

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 502. ISBN 9783527607495.

[5] Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.

[6] "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.

[7] Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–791. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.

[8] "Product descriptions: Ecoderm Cream". Bangladesh: REPHCO Pharmaceuticals Limited. Diarsipkan dari asli tanggal 2011-08-31. Diakses tanggal 1 June 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]