Dimetoat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) O,O-Dimetil S-[2-(metilamino)-2-oksoetil] fosforoditioat
Nama lain O,O-dimetil S-metilkarbamoilmetil fosforoditioat Asam fosforoditioat, O,O-Dimetil S-(2-(metilamino)-2-oksoetilil)ester
Penanda
Nomor CAS	60-51-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:34714 Y
ChEMBL	ChEMBL993408 N
ChemSpider	2973 Y
Nomor EC
KEGG	C14326 Y
PubChem CID	3082
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	W6U08B045O Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020479
InChI InChI=1S/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) Y Key: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H12NO3PS2/c1-6-5(7)4-12-10(11,8-2)9-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) Key: MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYAB
SMILES O=C(NC)CSP(=S)(OC)OC
Sifat
Rumus kimia	C5H12NO3PS2
Massa molar	229,26 g/mol
Penampilan	Padatan kristal berwarna abu-abu-putih
Densitas	1,3 g/cm3, solid
Titik lebur	43 hingga 45 °C (109 hingga 113 °F; 316 hingga 318 K)
Titik didih	117 °C (243 °F; 390 K) pada 10 Pa
Kelarutan dalam air	2.5 g/100 ml
Bahaya
Bahaya utama	Sangat beracun
Lembar data keselamatan	External MSDS
Piktogram GHS	[1]
Pernyataan bahaya GHS	H302, H312[1]
Langkah perlindungan GHS	P280[1]
Titik nyala	107 °C (225 °F; 380 K)
Senyawa terkait
Related organofosfat	malation
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Dimetoat adalah insektisida organofosfat dan akarisida yang banyak digunakan. Senyawa ini dipatenkan dan diperkenalkan pada tahun 1950-an oleh American Cyanamid. Seperti organofosfat lainnya, dimetoat adalah penghambat asetilkolinesterase yang menonaktifkan kolinesterase, enzim yang penting untuk fungsi sistem saraf pusat. Ia bekerja baik melalui kontak maupun melalui konsumsi. Ia mudah diserap dan didistribusikan ke seluruh jaringan tanaman, dan terdegradasi relatif cepat.^[2] Salah satu produk pemecahan dimetoat adalah ometoat, penghambat kolinesterase yang kuat, sepuluh kali lebih beracun daripada senyawa induknya.^[3]

Dimetoat adalah insektisida untuk memerangi serangga seperti kutu daun, tungau, kumbang (terutama asai), dan cicadellidae. Dimetoat diformulasikan sebagai konsentrat yang dapat diemulsi atau bubuk yang dapat dibasahi untuk diaplikasikan terutama sebagai semprotan daun. Mayoritas dari sekitar 800.000 kg (1,8 juta pon) dimetoat yang digunakan setiap tahun di AS dicatat oleh aplikasi pada tanaman alfalfa, gandum, kapas, dan jagung. Pada tahun 2005, penggunaan dimetoat dibatalkan di AS untuk digunakan pada apel, rapini, kubis, kubis galisia, anggur, selada kepala, dan bayam jepang karena diidentifikasi sebagai kontributor risiko makanan yang signifikan.^[4] Dimetoat juga memiliki aplikasi sebagai bentuk pengendalian lalat liang dan tungau pada ternak.^[5] Pada tahun 2000, dimetoat dibatalkan untuk penggunaan dalam aplikasi perumahan dan non-pertanian di AS.^[4][3]

Dimetoat relatif tidak persisten, tetapi sangat mudah bergerak di lingkungan karena kelarutannya yang tinggi dalam air dan penyerapannya yang rendah di tanah.^[4][6] Waktu paruh dimetoat di tanah telah terbukti berkisar antara 2,5 hingga 31 hari tergantung pada jenis tanah dan kadar airnya.^[6] Waktu paruh dimetoat lebih pendek di tanah yang lembap karena aksi degradasi mikroba.^[5] Pemecahan dimetoat melalui hidrolisis dalam air sangat bergantung pada suhu dan pH, dengan waktu paruh berkisar antara 12 hingga 423 hari.^[6]

Paparan dimetoat dan produk uraiannya (ometoat) pada masyarakat umum dapat terjadi melalui konsumsi makanan atau air yang terkontaminasi. Pekerja yang terlibat dalam aplikasi atau produksi dimetoat biasanya terpapar melalui kontak dengan kulit, atau melalui inhalasi aerosol dan debu.^[3]

Pada mamalia, dimetoat memiliki LD50 sebesar 150 mg/kg berat badan pada mencit dan 400 mg/kg berat badan pada tikus.^[3] Paparan akut melalui rute oral, dermal, atau inhalasi dapat menyebabkan gejala seperti diare, mual, berkeringat, penglihatan kabur, kesulitan bernapas, dan detak jantung melambat. Situasi kambuh di mana pasien tampak stabil sebelum memburuk telah dikaitkan dengan dosis paparan yang lebih tinggi. Penyakit pernapasan, paparan penghambat kolinesterase, gangguan produksi kolinesterase, atau malfungsi hati dapat berperan dalam meningkatkan potensiasi toksisitas.^[5]

Paparan kronis dimetoat dapat mengakibatkan gejala-gejala seperti disorientasi, mudah tersinggung, gangguan memori dan konsentrasi, mimpi buruk, dan kesulitan berbicara. Paparan kronis juga dikaitkan dengan mual, kehilangan nafsu makan, dan malaise. Dalam kondisi normal, kemungkinan efek teratogenik, mutagenik, atau karsinogenik dari paparan kronis rendah.^[5]

Lalat buah Queensland (Bactrocera tryoni) adalah spesies lalat tephritidae yang telah menyebabkan kerugian lebih dari $28,5 juta per tahun pada tanaman buah Australia. Untuk memerangi infestasi, petani memperlakukan tanaman dengan dimetoat dan fention.^[7] Pada tahun 2011, Otoritas Pestisida dan Obat Hewan Australia (APVMA) melarang penggunaan produk yang mengandung dimetoat pada tanaman penghasil makanan di kebun rumah serta pada berbagai buah-buahan termasuk beri dan labu, serta sayuran.^[8] Pada bulan September 2023, karena kekhawatiran bahwa kadar dimetoat dan ometoat melebihi batas residu maksimum yang dapat diterima pada alpukat dan mangga, APVMA mengeluarkan pemberitahuan penangguhan 12 bulan atas penggunaan senyawa yang mengandung dimetoat sebagai larutan pasca panen untuk mengendalikan lalat buah pada buah-buahan tropis tertentu, termasuk alpukat dan mangga.^[9][10]

Dimethoate dijual dengan berbagai nama dagang, termasuk Cygon, De-fend, Destan, Rogor, Rogodan, Rogodial, Roxion, Dimetate, Devigon, Dicap, Dimet, dan B-58.^{[6][11][12][13]}

Pada akhir Oktober 2020, seorang petani Bulgaria, mantan pemenang jackpot lotere nasional "toto", meminum segelas merek B-58 Rusia. Pada awal November 2020, ia dirawat di rumah sakit dalam kondisi koma. Ia memiliki riwayat masalah kejiwaan, tetapi saat ini tidak diketahui apakah insiden tersebut tidak disengaja atau disengaja.^[14]

• EPA Report on Dimethoate Diarsipkan 2015-10-15 di Wayback Machine.