Ensiklopedia Dunia

Dikloksasilin
Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685017
Kategori; kehamilan	AU: B2 ; ;
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	J01CF01 (WHO) QJ51CF01;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	60 – 80%
Pengikatan protein	98%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	0,7 jam
Ekskresi	Ginjal dan saluran empedu
Pengenal
	Nama IUPAC (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-diklorofenil)-5-metil-; oksazola-4-karbonil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-; 1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-asam karboksilat;
Nomor CAS	3116-76-5 ;
PubChem CID	18381;
DrugBank	DB00485 ;
ChemSpider	17358 ;
UNII	COF19H7WBK;
KEGG	D02348 ;
ChEBI	CHEBI:4511 ;
ChEMBL	ChEMBL893 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1022924 ;
ECHA InfoCard	100.019.535
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C19H17Cl2N3O5S
Massa molar	470,32 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 ; Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N ;
	(verify)

Dikloksasilin adalah antibiotik laktam beta spektrum sempit dari golongan penisilin. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif yang rentan (tidak resistan).^[1] Obat ini aktif terhadap organisme penghasil beta-laktamase seperti Staphylococcus aureus, yang jika tidak demikian akan resistan terhadap sebagian besar penisilin. Dikloksasilin tersedia dengan berbagai nama dagang.^[2]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1961 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1968.^[3] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[4]

Kegunaan dalam medis

Dikloksasilin digunakan untuk mengobati infeksi Staphylococcus ringan hingga sedang. Untuk mengurangi perkembangan resistensi, dikloksasilin direkomendasikan untuk mengobati infeksi yang diduga atau terbukti disebabkan oleh bakteri penghasil beta-laktamase.^[5]

Dikloksasilin memiliki farmakokinetika, aktivitas antibakteri, dan indikasi yang mirip dengan flukloksasilin, dan kedua agen tersebut dianggap dapat dipertukarkan. Diyakini bahwa obat ini memiliki insiden efek samping hati yang lebih rendah daripada flukloksasilin, tetapi insiden efek samping ginjalnya lebih tinggi.^[6]

Dikloksasilin digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri yang rentan. Indikasi khusus yang disetujui meliputi:^[6]

Infeksi kulit Staphylococcus dan selulitis termasuk impetigo, otitis eksterna, folikulitis, furunkel, karbunkel, dan mastitis
Pneumonia (tambahan)
Osteomielitis, artritis septik, infeksi tenggorokan, infeksi akibat Streptococcus
Septikemia
Pengobatan empiris untuk endokarditis
Profilaksis bedah

Bentuk yang tersedia

Dikloksasilin tersedia secara komersial sebagai garam natriumnya, yakni dikloksasilin natrium dalam kapsul dan sebagai bubuk untuk rekonstitusi.^[1]^[7]

Kontraindikasi

Dikloksasilin dikontraindikasikan pada mereka yang memiliki riwayat alergi (hipersensitivitas/reaksi anafilaksis) terhadap penisilin apa pun.^[1]^[8]

Efek samping

Reaksi obat yang tidak diinginkan (ADR) yang umum terkait dengan penggunaan dikloksasilin meliputi: diare, mual, ruam, urtikaria, nyeri dan peradangan di tempat suntikan, superinfeksi (termasuk kandidiasis), alergi, dan peningkatan sementara enzim hati dan bilirubin.^[6]

Pada beberapa kejadian yang jarang terjadi, jaundis kolestasis (juga disebut hepatitis kolestatik) telah dikaitkan dengan terapi dikloksasilin. Reaksi tersebut dapat terjadi hingga beberapa minggu setelah pengobatan dihentikan, dan membutuhkan waktu berminggu-minggu untuk pulih. Estimasi kejadiannya adalah 1 dari 15.000 paparan, dan lebih sering terjadi pada orang berusia di atas 55 tahun, wanita, dan mereka yang menjalani pengobatan lebih dari 2 minggu.^[6]

Obat ini harus digunakan dengan hati-hati dan dipantau pada orang tua, terutama dengan pemberian intravena, karena risiko tromboflebitis.^[1]

Obat ini juga dapat menurunkan efektivitas pil KB dan masuk ke dalam ASI.^[9]

Interaksi

Dikloksasilin berpotensi berinteraksi dengan obat-obatan berikut:

Resistansi

Meskipun dikloksasilin tidak sensitif terhadap beta-laktamase, beberapa organisme telah mengembangkan resistensi terhadap antibiotik β-laktam spektrum sempit lainnya termasuk metisilin. Organisme tersebut termasuk Staphylococcus aureus yang resistan terhadap metisilin (MRSA).^[13]^{[butuh sumber yang lebih baik]}

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d Product Information: DICLOXACILLIN SODIUM-dicloxacillin sodium capsule. Teva Pharmaceuticals USA Inc, Revised 8/2015
^ Miranda-Novales G, Leaños-Miranda BE, Vilchis-Pérez M, Solórzano-Santos F (October 2006). "In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains". Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 5: 25. doi:10.1186/1476-0711-5-25. PMC 1617116. PMID 17034644.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 491. ISBN 9783527607495.
^ "Competitive Generic Therapy Approvals". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 29 June 2023. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 29 June 2023. Diakses tanggal 29 June 2023.
^ Dicloxacillin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 2012. PMID 31643436.
^ ^a ^b ^c ^d Rossi S, ed. (2006). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook.
^ "Dicloxacillin". MedlinePlus Drug Information. U.S. National Library of Medicine, Department of Health and Human Services, National Institutes of Health.
^ "DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule". DailyMed. National Institutes of Health, U.S. National Library of Medicine, Health & Human Services.
^ "Dicloxacillin - Side Effects, Dosage, Interactions - Drugs - Everyday Health". EverydayHealth.com. 23 June 2020.
^ Lacey CS (May 2004). "Interaction of dicloxacillin with warfarin". The Annals of Pharmacotherapy. 38 (5): 898. doi:10.1345/aph.1d484. PMID 15054148. S2CID 19182647.
^ Ronchera CL, Hernández T, Peris JE, Torres F, Granero L, Jiménez NV, Plá JM (October 1993). "Pharmacokinetic interaction between high-dose methotrexate and amoxycillin". Therapeutic Drug Monitoring. 15 (5): 375–9. doi:10.1097/00007691-199310000-00004. PMID 8249043. S2CID 28111642.
^ Moellering RC (August 1983). "Rationale for use of antimicrobial combinations". The American Journal of Medicine. 75 (2A): 4–8. doi:10.1016/0002-9343(83)90088-8. PMID 6351605.
^ Rosdahl VT, Frimodt-Møller N, Bentzon MW (August 1989). "Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods". APMIS. 97 (8): 715–22. doi:10.1111/j.1699-0463.1989.tb00467.x. PMID 2669854. S2CID 29646870.

[:0-1] Product Information: DICLOXACILLIN SODIUM-dicloxacillin sodium capsule. Teva Pharmaceuticals USA Inc, Revised 8/2015

[2] Miranda-Novales G, Leaños-Miranda BE, Vilchis-Pérez M, Solórzano-Santos F (October 2006). "In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains". Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 5: 25. doi:10.1186/1476-0711-5-25. PMC 1617116. PMID 17034644.

[Fis2006-3] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 491. ISBN 9783527607495.

[4] "Competitive Generic Therapy Approvals". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 29 June 2023. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 29 June 2023. Diakses tanggal 29 June 2023.

[rossi-5] Dicloxacillin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 2012. PMID 31643436.

[:1-6] Rossi S, ed. (2006). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook.

[7] "Dicloxacillin". MedlinePlus Drug Information. U.S. National Library of Medicine, Department of Health and Human Services, National Institutes of Health.

[8] "DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule". DailyMed. National Institutes of Health, U.S. National Library of Medicine, Health & Human Services.

[9] "Dicloxacillin - Side Effects, Dosage, Interactions - Drugs - Everyday Health". EverydayHealth.com. 23 June 2020.

[10] Lacey CS (May 2004). "Interaction of dicloxacillin with warfarin". The Annals of Pharmacotherapy. 38 (5): 898. doi:10.1345/aph.1d484. PMID 15054148. S2CID 19182647.

[11] Ronchera CL, Hernández T, Peris JE, Torres F, Granero L, Jiménez NV, Plá JM (October 1993). "Pharmacokinetic interaction between high-dose methotrexate and amoxycillin". Therapeutic Drug Monitoring. 15 (5): 375–9. doi:10.1097/00007691-199310000-00004. PMID 8249043. S2CID 28111642.

[12] Moellering RC (August 1983). "Rationale for use of antimicrobial combinations". The American Journal of Medicine. 75 (2A): 4–8. doi:10.1016/0002-9343(83)90088-8. PMID 6351605.

[13] Rosdahl VT, Frimodt-Møller N, Bentzon MW (August 1989). "Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods". APMIS. 97 (8): 715–22. doi:10.1111/j.1699-0463.1989.tb00467.x. PMID 2669854. S2CID 29646870.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]