Ensiklopedia Dunia

Dekualinium
Data klinis
Nama dagang	D-Cool, Degirol, Dequadin, Efisol, Fluomizin, SP Troches, Vablys, dll
Rute; pemberian	Oral, intravagina
Kode ATC	D08AH01 (WHO) G01AC05, R02AA02;
Status hukum
Status hukum	CA: ℞-only ; UK: POM (Hanya resep) ;
Pengenal
	Nama IUPAC 1,1'-dekana-1,10-diilbis(4-amino-2-metilkuinolinium) desil]-2-metil-4-kuinolin-1-iumamina diklorida;
Nomor CAS	6707-58-0;
PubChem CID	2993;
IUPHAR/BPS	2313;
DrugBank	DB04209;
ChemSpider	2886;
UNII	E7QC7V26B8;
ChEBI	CHEBI:31466;
ChEMBL	ChEMBL333826; ChEMBL121663;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3045144 ;
ECHA InfoCard	100.007.575
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C30H40N4
Massa molar	456,68 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES c12ccccc1c(cc([n+]2CCCCCCCCCC[n+]4c3ccccc3c(N)cc4C)C)N;
	InChI InChI=1S/C30H38N4/c1-23-21-27(31)25-15-9-11-17-29(25)33(23)19-13-7-5-3-4-6-8-14-20-34-24(2)22-28(32)26-16-10-12-18-30(26)34/h9-12,15-18,21-22,31-32H,3-8,13-14,19-20H2,1-2H3/p+2; Key:PCSWXVJAIHCTMO-UHFFFAOYSA-P;

Dekualinium adalah kation amonium kuarterner dan bolaamfifil yang umumnya tersedia sebagai garam diklorida. Ini berfungsi sebagai antiseptik dan disinfektan. Dekualinium dalam bentuk garam bromida, iodida, asetat, dan undekenoat juga dikenal. Dekualinium klorida adalah bahan aktif dari beberapa obat.

Dikation dekualinium berbentuk simetris, mengandung dua unit kuinolinium kuaterner yang dihubungkan oleh rantai N-desilena.

Sejarah

Dekualinium pertama kali dideskripsikan oleh M Babbs dan rekannya pada tahun 1956, sebagai agen pertama dari kelas kimia amonium biskuarterner.^[3]

Kegunaan dalam Medis

Dekualinium klorida 0,25 mg tersedia sebagai obat pelega tenggorokan yang dijual bebas dengan merek seperti "Dequadin" dan "SP Troche". Obat kumur dan semprotan bukal dengan konsentrasi 0,5% juga tersedia.^[4] Dalam bentuk tersebut, obat ini digunakan untuk mengobati infeksi ringan pada mulut dan tenggorokan. Obat ini dapat membantu mengatasi radang amandel, tetapi tidak efektif pada kasus infeksi bakteri Streptococcus.^[5]

Produk ini juga tersedia dalam bentuk tablet intravagina dosis 10 mg untuk mengobati kondisi bakteri vagina (yaitu vaginosis bakterialis dan vaginitis aerobik). Nama merek dagangnya antara lain "Fluomizin" dan "Vablys".^[4]

Di Austria, dekualinium klorida dikombinasikan dengan basitrasin dan difenilpiralin dalam Eusilin "B", sediaan krim antibiotik. Krim ini merupakan produk yang mengandung dekualinium pertama yang masuk ke Austria pada tahun 1967.^[4]

Spektrum Aktivitas

Garam dekualinium memiliki aktivitas bakterisida dan fungisida yang luas.^[6] Dalam produk oral OTC yang mengandung konsentrasi rendah, produk ini malah digambarkan sebagai bakteriostatik. Garam dekualinium juga mungkin memiliki aktivitas antimalaria.^[7]

Efek Samping

Dekualinium dapat menyebabkan nekrosis kulit "jika diberikan pada area kulit intertriginosa dalam kondisi oklusif".^[7]

Referensi

^ "Health product highlights 2021: Annexes of products approved in 2021". Health Canada. 3 August 2022. Diakses tanggal 25 March 2024.
^ "Fluomizin Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 12 October 2022. Diakses tanggal 14 April 2024.
^ Babbs M, Collier HO, Austin WC, Potter MD, Taylor EP (February 1956). "Salts of decamethylene-bis-4-aminoquinaldinium (dequadin); a new antimicrobial agent". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 8 (2): 110–119. doi:10.1111/j.2042-7158.1956.tb12138.x. PMID 13307403. S2CID 30103639.
^ ^a ^b ^c "Dequalinium". DrugBank Online.
^ Krämer W (April 1977). "[Treatment of tonsillitis with dequalinium chloride]". Fortschritte der Medizin (dalam bahasa Jerman). 95 (16): 1108–1110. PMID 856702.
^ Mendling W, Weissenbacher ER, Gerber S, Prasauskas V, Grob P (March 2016). "Use of locally delivered dequalinium chloride in the treatment of vaginal infections: a review". Archives of Gynecology and Obstetrics. 293 (3): 469–484. doi:10.1007/s00404-015-3914-8. PMC 4757629. PMID 26506926.
^ ^a ^b Tischer M, Pradel G, Ohlsen K, Holzgrabe U (January 2012). "Quaternary ammonium salts and their antimicrobial potential: targets or nonspecific interactions?". ChemMedChem. 7 (1): 22–31. doi:10.1002/cmdc.201100404. PMID 22113995. S2CID 26326417.

Bacaan Lebih Lanjut

Gamboa-Vujicic G, Emma DA, Liao SY, Fuchtner C, Manetta A (March 1993). "Toxicity of the mitochondrial poison dequalinium chloride in a murine model system". Journal of Pharmaceutical Sciences. 82 (3): 231–235. doi:10.1002/jps.2600820302. PMID 8450414.

Pranala luar

Comparative Study of Efficacy of 10 mg Dequalinium Chloride (Fluomizin) in the Local Treatment of Bacterial Vaginosis

[1] "Health product highlights 2021: Annexes of products approved in 2021". Health Canada. 3 August 2022. Diakses tanggal 25 March 2024.

[2] "Fluomizin Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 12 October 2022. Diakses tanggal 14 April 2024.

[3] Babbs M, Collier HO, Austin WC, Potter MD, Taylor EP (February 1956). "Salts of decamethylene-bis-4-aminoquinaldinium (dequadin); a new antimicrobial agent". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 8 (2): 110–119. doi:10.1111/j.2042-7158.1956.tb12138.x. PMID 13307403. S2CID 30103639.

[DB04209-4] "Dequalinium". DrugBank Online.

[5] Krämer W (April 1977). "[Treatment of tonsillitis with dequalinium chloride]". Fortschritte der Medizin (dalam bahasa Jerman). 95 (16): 1108–1110. PMID 856702.

[6] Mendling W, Weissenbacher ER, Gerber S, Prasauskas V, Grob P (March 2016). "Use of locally delivered dequalinium chloride in the treatment of vaginal infections: a review". Archives of Gynecology and Obstetrics. 293 (3): 469–484. doi:10.1007/s00404-015-3914-8. PMC 4757629. PMID 26506926.

[p22113995-7] Tischer M, Pradel G, Ohlsen K, Holzgrabe U (January 2012). "Quaternary ammonium salts and their antimicrobial potential: targets or nonspecific interactions?". ChemMedChem. 7 (1): 22–31. doi:10.1002/cmdc.201100404. PMID 22113995. S2CID 26326417.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]