Benzotiofena
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1-Benzotiofena | |
| Nama lain
Benzo[b]tiofena
Tianaftena Benzotiofuran | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H6S | |
| Massa molar | 134,20 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan putih |
| Densitas | 1,15 g/cm3 |
| Titik lebur | 32 °C (90 °F; 305 K) |
| Titik didih | 221 °C (430 °F; 494 K) |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H302, H411 | |
| P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501 | |
| Titik nyala | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
Tiofena, Indena, Benzofuran, Indola |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
Benzotiofena adalah senyawa organik aromatik dengan rumus molekul C8H6S dan bau yang mirip dengan naftalena ("bola ngengat"). Senyawa ini terdapat secara alami sebagai konstituen dari endapan terkait minyak bumi seperti tar lignit. Benzotiofena tidak memiliki kegunaan rumah tangga. Selain benzo[b]tiofena, isomer kedua juga dikenal: benzo[c]tiofena.[3]
Benzotiofena digunakan dalam penelitian sebagai bahan awal untuk sintesis struktur yang lebih besar yang biasanya bersifat bioaktif. Senyawa ini ditemukan dalam struktur kimia obat-obatan farmasi seperti raloksifen, zileuton, dan sertakonazol, serta BTCP. Benzotiofena juga digunakan dalam pembuatan pewarna seperti tioindigo.
Sintesis
Sebagian besar sintesis benzotiofena menghasilkan benzotiofena tersubstitusi sebagai prekursor untuk reaksi lebih lanjut. Contohnya adalah reaksi 2-bromobenzena tersubstitusi alkuna dengan natrium sulfida atau kalium sulfida untuk membentuk benzotiofena dengan substitusi alkil pada posisi 2.[4]
Tiourea dapat digunakan sebagai reagen pengganti natrium sulfida atau kalium sulfida.[5]
Dengan adanya katalis emas, benzotiopena 2,3-disubstitusi yang lebih kompleks dapat disintesis.[6]
Referensi
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9232
- ^ "Thianaphthene". www.sigmaaldrich.com. Sigma Aldrich. Diakses tanggal 12 November 2020.
- ^ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (1975). "Nonclassical Condensed Thiophenes". Accounts of Chemical Research. 8 (4): 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.
- ^ Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 September 2011). "CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes". The Journal of Organic Chemistry. 76 (18). American Chemical Society (ACS): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263. PMID 21812478.
- ^ Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 August 2011). "Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes". Organic Letters. 13 (15). American Chemical Society (ACS): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060. PMID 21732682.
- ^ Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 July 2006). "Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides". Angewandte Chemie International Edition. 45 (27). Wiley: 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851. PMID 16767784.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
