Benzenaselenol
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
Benzenaselenol
| |||
Nama lain
| |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C6H5SeH | |||
| Massa molar | 157,09 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Cairan nirwarna | ||
| Bau | Sangat busuk namun berkarakter | ||
| Densitas | 1,479 g/cm3 | ||
| Titik didih | 71 hingga 72 °C (160 hingga 162 °F; 344 hingga 345 K) (18 mmHg) | ||
| Sedikit larut | |||
| Kelarutan dalam pelarut lain | Sebagian besar pelarut organik | ||
| Indeks bias (nD) | 1,616 | ||
| Struktur | |||
| 1,1 D | |||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Beracun | ||
| Piktogram GHS |   
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H301, H331, H373, H410 | |||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait
|
|||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini  ?)
| |||
| Referensi | |||
Benzenaselenol, juga dikenal sebagai selenofenol, adalah sebuah senyawa organoselenium dengan rumus kimia C6H5SeH, sering disingkat menjadi PhSeH. Senyawa ini adalah analog selenium dari fenol. Senyawa tak berwarna dan berbau busuk ini digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.[1]
Sintesis
Benzenaselenol dibuat melalui reaksi fenilmagnesium bromida dan selenium:[2]
- PhMgBr + Se → PhSeMgBr
- PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl
Karena benzenaselenol tak memiliki masa simpan yang lama, senyawa ini sering kali dihasilkan secara in situ. Metode yang umum digunakan adalah dengan mereduksi difenil diselenida. Alasan lebih lanjut untuk konversi ini adalah karena sering kali, anionlah yang dicari.[1]
Reaksi
Benzenaselenol lebih mudah teroksidasi oleh udara daripada tiofenol. Kemudahan reaksi ini mencerminkan kelemahan ikatan Se-H, yang energi disosiasi ikatan (BDE)-nya diperkirakan antara 67 dan 74 kcal/mol.[1] Sebagai perbandingan, BDE S-H untuk tiofenol mendekati 80 kcal/mol.[3] Produknya adalah difenil diselenida seperti yang ditunjukkan dalam persamaan ideal ini:
- 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O
Keberadaan diselenida dalam benzenaselenol ditunjukkan dengan warna kuning. Diselenida dapat diubah kembali menjadi selenol melalui reduksi yang diikuti oleh pengasaman PhSe− yang dihasilkan.
PhSeH bersifat asam dengan pKa 5,9. Jadi pada pH netral, PhSeH sebagian besar terionisasi:
- PhSeH → PhSe− + H+
Benzenaselenol kira-kira tujuh kali lebih asam daripada tiofenol terkait. Kedua senyawa tersebut larut dalam air setelah penambahan basa. Basa konjugatnya adalah PhSe−, suatu nukleofil kuat.[1]
Sejarah
Benzenaselenol pertama kali dilaporkan pada tahun 1888 melalui reaksi benzena dengan selenium tetraklorida (SeCl4) dengan adanya aluminium triklorida (AlCl3).[4][5]
Keamanan
Senyawa ini memiliki bau yang sangat busuk[6] dan, seperti senyawa organoselenium lainnya, beracun.
Referensi
- ^ a b c d Sonoda, Noboru; Ogawa, Akiya; Recupero, Francesco (2005). "Benzeneselenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Organic Syntheses. 24: 89. doi:10.15227/orgsyn.024.0089.
- ^ Chandra, Asit K.; Nam, Pham-Cam; Nguyen, Minh Tho (2003). "The S−H Bond Dissociation Enthalpies and Acidities of Para and Meta Substituted Thiophenols: A Quantum Chemical Study". The Journal of Physical Chemistry A. 107 (43): 9182–9188. Bibcode:2003JPCA..107.9182C. doi:10.1021/jp035622w.
- ^ Chabrié, M. C. (1888). "Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique". Bulletin de la Société Chimique de Paris. 50: 133–137.
- ^ Chabrié, M. C. (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique". Annales de Chimie et de Physique. 6 (20): 202–286.
- ^ Lowe, D. (15 Mei 2012). "Things I wont work with: Selenophenol". In the Pipeline.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
