Asam metilfosfonat
| |
| Penanda | |
|---|---|
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
| MeSH | C032627 |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| CH5O3P | |
| Massa molar | 96,02 |
| Penampilan | Padatan putih |
| Titik lebur | 105 hingga 107 °C (221 hingga 225 °F; 378 hingga 380 K)[1] |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Asam metilfosfonat adalah senyawa organofosfor dengan rumus kimia CH3P(O)(OH)2. Pusat fosfor berbentuk tetrahedral dan terikat pada gugus metil, dua gugus OH, dan satu oksigen. Asam metilfosfonat adalah padatan putih yang tidak mudah menguap yang sukar larut dalam pelarut organik tetapi larut dalam air dan alkohol biasa.[2]
Penyiapan
Asam metilfosfonat dapat disintesis dari trietilfosfit melalui reaksi Michaelis–Arbuzov untuk menghasilkan pusat fosfor dengan bilangan oksidasi +5:[3]
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl
Dialkilfosfonat yang dihasilkan kemudian direaksikan dengan klorotrimetilsilana, sebelum dilakukan hidrolisis terhadap siloksifosfonat untuk menghasilkan produk yang diinginkan.[3]
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl
- CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3
Tahapan reaksi berlangsung melalui intermediat siloksifosfonat karena dialkilfosfonat sulit dihidrolisis secara langsung. Katritzky dan rekan-rekannya melaporkan suatu sintesis satu-wadah (one-pot) untuk asam metilfosfonat pada tahun 1989.[3]
Kegunaan
Asam metilfosfonat (MPA) dan turunannya merupakan bahan kimia serbaguna yang digunakan dalam bidang pertanian (sebagai fungisida dan pestisida), pengolahan air industri (sebagai inhibitor pembentukan kerak dan korosi seperti ATMP),[4] bahan penghambat nyala api, serta sebagai senyawa antara dalam pembuatan plastik (misalnya poliuretan), surfaktan, dan bahkan dalam riset farmasi/bioteknologi khusus (analog oligonukleotida).[5]
Meskipun memiliki banyak aplikasi yang sah dan penting, MPA juga dikenal sebagai produk degradasi (residu hidrolisis) dari agen saraf seperti sarin dan VX, sehingga keberadaannya sering dimanfaatkan sebagai penanda dalam pemantauan lingkungan.[6]
Lihat pula
Referensi
- ^ "Methylphosphonic Acid". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 12 Desember 2013.
- ^ "methylphosphonic acid - Compound Summary". NCBI. Diakses tanggal 12 Desember 2013.
- ^ a b c Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides". The New Journal for Organic Synthesis. 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.
- ^ Sega, Gary A; Tomkins, Bruce A; Griest, Wayne H (1997). "Analysis of methylphosphonic acid, ethyl methylphosphonic acid and isopropyl methylphosphonic acid at low microgram per liter levels in groundwater". Journal of Chromatography A (dalam bahasa Inggris). 790 (1–2): 143–152. doi:10.1016/S0021-9673(97)00747-4. ISSN 0021-9673.
- ^ Vereecken H. (2005). "Mobility and leaching of glyphosate: a review". Pest Manag Sci. 61 (12): 1139–51. doi:10.1002/ps.1122. PMID 16211661.
- ^ Xia, C.; et al. (2019). "Mechanism of methylphosphonic acid photo-degradation based on phosphate oxygen isotopes and density functional theory". RSC Adv. 9: 31325–31332. doi:10.1039/C9RA05169D.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
