Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Asam ferulat

Asam ferulat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam (2E)-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)prop-2-enoat
Nama lain
Asam 2-propenoat, Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-
ferulat
Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-2-propenoat
Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)akrilat
Asam 3-metoksi-4-hidroksisinamat
Asam 4-hidroksi-3-metoksisinamat
Asam (2E)-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-2-propenoat
Asam koniferat
Asam trans-ferulat
Asam (E)-ferulat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ checkY
    Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N checkY
  • InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
    Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROBE
  • COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
Sifat
C10H10O4
Massa molar 194,19 g·mol−1
Penampilan Bubuk kristal
Titik lebur 168 hingga 172 °C (334 hingga 342 °F; 441 hingga 445 K)
0,78 g/L[1]
Keasaman (pKa) 4,61[1]
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam ferulat adalah turunan asam hidroksisinamat dan senyawa fenolik. Ini adalah senyawa organik dengan rumus (CH3O)HOC6H3CH=CHCO2H. Namanya berasal dari genus tumbuhan Ferula, mengacu pada adas raksasa (Ferula communis). Diklasifikasikan sebagai fitokimia fenolik, asam ferulat adalah padatan berwarna kuning. Ester asam ferulat ditemukan di dinding sel tumbuhan, terikat secara kovalen dengan hemiselulosa seperti arabinoksilan.[2] Garam dan ester yang berasal dari asam ferulat disebut ferulat.

Ketersediaan di alam

Asam ferulat terdapat di mana-mana dalam kingdom tumbuhan, termasuk sejumlah sumber nabati. Ia terdapat dalam konsentrasi yang sangat tinggi pada berondong dan rebung.[3][4] Ia merupakan metabolit utama asam klorogenat pada manusia bersama dengan asam kafeat dan asam isoferulat, dan diserap di usus halus, sedangkan metabolit lain seperti asam dihidroferulat, feruloilglisina, dan asam dihidroferulat sulfat diproduksi dari asam klorogenat di usus besar oleh aksi flora usus.[5]

Pada sereal, asam ferulat terlokalisasi di bekatul, lapisan luar biji-bijian yang keras. Pada gandum, senyawa fenolik terutama ditemukan dalam bentuk asam ferulat terikat yang tidak larut dan mungkin relevan dengan ketahanan terhadap penyakit jamur gandum.[6] Konsentrasi glukosida asam ferulat tertinggi yang diketahui telah ditemukan dalam biji flaks (4,1±0,2 g/kg).[7] Ia juga ditemukan dalam biji barli.[8]

Tumbuhan eudikotil asteridae juga dapat menghasilkan asam ferulat. Teh yang diseduh dari daun yakon (Smallanthus sonchifolius), tumbuhan yang secara tradisional tumbuh di Andes utara dan tengah, mengandung sejumlah asam ferulat. Pada kacang-kacangan, varietas polong navy merupakan sumber asam ferulat terkaya di antara varietas polong biasa (Phaseolus vulgaris).[9]

Meskipun terdapat banyak sumber asam ferulat di alam, bioavailabilitasnya bergantung pada bentuk keberadaannya. Asam ferulat bebas memiliki kelarutan terbatas dalam air, sehingga bioavailabilitasnya buruk. Dalam biji gandum, asam ferulat ditemukan terikat pada polisakarida dinding sel, sehingga memungkinkannya dilepaskan dan diserap di usus halus.[10]

Dalam makanan olahan

Memasak jagung manis melepaskan kadar asam ferulat yang lebih tinggi.[11] Sebagai ester sterol tumbuhan, senyawa ini secara alami ditemukan dalam minyak bekatul padi, minyak goreng yang populer di beberapa negara Asia.[12]

Glukosida asam ferulat dapat ditemukan dalam roti komersial yang mengandung biji flaks.[13] Roti hitam mengandung dehidrodimer asam ferulat.[14]

Metabolisme

Pada tumbuhan, asam ferulat (kanan) berasal dari fenilalanina (tidak ditampilkan), yang diubah menjadi asam 4-hidroksi sinamat (kiri) dan kemudian asam kafeat (tengah).

Biosintesis

Asam ferulat dibiosintesis pada tumbuhan dari asam kafeat oleh aksi enzim kafeat O-metiltransferase.[15][2]

Dalam jalur biosintesis asam ferulat yang diusulkan untuk Escherichia coli, L-tirosin diubah menjadi asam 4-kumarat oleh tirosin amonia liase, yang diubah menjadi asam kafeat oleh Sam5, yang kemudian diubah menjadi asam ferulat oleh asam kafeat metiltransferase.[16]

Asam ferulat, bersama dengan asam dihidroferulat, merupakan komponen lignoselulosa, yang berfungsi untuk mengikat silang lignin dan polisakarida, sehingga memberikan kekakuan pada dinding sel.[17]

Asam ferulat merupakan zat antara dalam sintesis monolignol, monomer lignin, dan juga digunakan untuk sintesis lignan.

Biodegradasi

Asam ferulat diubah oleh galur khamir tertentu, terutama galur yang digunakan dalam pembuatan bir gandum, seperti Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), menjadi 4-vinil guaiakol (2-metoksi-4-vinilfenol) yang memberikan rasa khas seperti cengkeh pada bir seperti Weissbier dan Wit. Saccharomyces cerevisiae (khamir roti kering) dan Pseudomonas fluorescens juga mampu mengubah asam trans-ferulat menjadi 2-metoksi-4-vinilfenol.[18] Pada P. fluorescens, dekarboksilase asam ferulat telah diisolasi.[19]

Ekologi

Asam ferulat merupakan salah satu senyawa yang menginisiasi daerah vir (virulensi) Agrobacterium tumefaciens, sehingga menyebabkan infeksi pada sel tumbuhan.[20]

Ekstraksi

Asam ferulat dapat diekstraksi dari bekatul gandum dan bekatul jagung menggunakan alkali pekat.[21]

Spektrum UV–tampak asam ferulat, dengan λmax pada 321 nm dan bahu pada 278 nm

Referensi

  1. ^ a b Mota, Fátima L.; Queimada, António J.; Pinho, Simão P.; Macedo, Eugénia A. (August 2008). "Aqueous Solubility of Some Natural Phenolic Compounds" (PDF). Industrial & Engineering Chemistry Research. 47 (15): 5182–5189. doi:10.1021/ie071452o. hdl:10198/1506.
  2. ^ a b De Oliveira, Dyoni Matias; Finger-Teixeira, Aline; Rodrigues Mota, Thatiane; Salvador, Victor Hugo; Moreira-Vilar, Flávia Carolina; Correa Molinari, Hugo Bruno; Craig Mitchell, Rowan Andrew; Marchiosi, Rogério; Ferrarese-Filho, Osvaldo; Dantas Dos Santos, Wanderley (2015). "Ferulic acid: A Key Component in Grass Lignocellulose Recalcitrance to Hydrolysis". Plant Biotechnology Journal. 13 (9): 1224–1232. Bibcode:2015PBioJ..13.1224D. doi:10.1111/pbi.12292. PMID 25417596.
  3. ^ Zhao, Zhaohui; Moghadasian, Mohammed H. (August 2008). "Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of ferulic acid: A review". Food Chemistry. 109 (4): 691–702. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.039. PMID 26049981.
  4. ^ Kumar, Naresh; Pruthi, Vikas (December 2014). "Potential applications of ferulic acid from natural sources". Biotechnology Reports. 4: 86–93. doi:10.1016/j.btre.2014.09.002. PMC 5466124. PMID 28626667.
  5. ^ Bagchi, Debasis; Moriyama, Hiroyoshi; Swaroop, Anand (2016). Green Coffee Bean Extract in Human Health (dalam bahasa Inggris). CRC Press. hlm. 92. ISBN 9781315353982. Diakses tanggal 23 September 2017.
  6. ^ Gelinas, Pierre; McKinnon, Carole M. (2006). "Effect of wheat variety, farming site, and bread-baking on total phenolics". International Journal of Food Science and Technology. 41 (3): 329–332. doi:10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x.
  7. ^ Beejmohun, Vickram; Fliniaux, Ophélie (2007). "Microwave-assisted extraction of the main phenolic compounds in flaxseed". Phytochemical Analysis. 18 (4): 275–285. Bibcode:2007PChAn..18..275B. doi:10.1002/pca.973. PMID 17623361.
  8. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration". J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–84. Bibcode:2006JAFC...54.9978Q. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530.
  9. ^ Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). "Phenolic acids content of fifteen dry edible bean (Phaseolus vulgaris L.) varieties". Journal of Food Composition and Analysis. 19 (2–3): 205–211. doi:10.1016/j.jfca.2005.09.003.
  10. ^ Anson, Nuria Mateo; van den Berg, Robin; Bast, Aalt; Haenen, Guido R. M. M. (2009). "Bioavailability of ferulic acid is determined by its bioaccessibility". Journal of Cereal Science. 49 (2): 296–300. doi:10.1016/j.jcs.2008.12.001.
  11. ^ "Cooking sweet corn boosts its ability to fight cancer and heart disease by freeing healthful compounds, Cornell scientists find". Cornell News. Diakses tanggal 2009-09-07.
  12. ^ Orthoefer, F. T. (2005). "Chapter 10: Rice Bran Oil". Dalam Shahidi, F. (ed.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products. Vol. 2 (Edisi 6th). John Wiley & Sons, Inc. hlm. 465. ISBN 978-0-471-38552-3. Diakses tanggal 2012-03-01.
  13. ^ Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). "Phenolic glucosides in bread containing flaxseed". Food Chemistry. 110 (4): 997–999. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID 26047292.
  14. ^ Boskov Hansen, H.; Andreasen, M.; Nielsen, M.; Larsen, L.; Knudsen, Bach K.; Meyer, A.; Christensen, L.; Hansen, Å. (2014). "Changes in dietary fibre, phenolic acids and activity of endogenous enzymes during rye bread-making". European Food Research and Technology. 214 (1): 33–42. doi:10.1007/s00217-001-0417-6. ISSN 1438-2377. S2CID 85239461.
  15. ^ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian (2004). Phenolics in Food and Nutraceuticals. Florida: CRC Press. hlm. 4. ISBN 978-1-58716-138-4.
  16. ^ Kang, Sun-Young; Choi, Oksik; Lee, Jae Kyung; Hwang, Bang Yeon; Uhm, Tai-Boong; Hong, Young-Soo (December 2012). "Artificial biosynthesis of phenylpropanoic acids in a tyrosine overproducing Escherichia coli strain". Microbial Cell Factories. 11 (1): 153. doi:10.1186/1475-2859-11-153. PMC 3554431. PMID 23206756.
  17. ^ Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. (1994). "Covalent Cross-Links in the Cell Wall". Plant Physiology. 104 (2): 315–320. doi:10.1104/pp.104.2.315. ISSN 0032-0889. PMC 159201. PMID 12232082.
  18. ^ Huang, Z.; Dostal, L.; Rosazza, J. P. (1993). "Microbial transformations of ferulic acid by Saccharomyces cerevisiae and Pseudomonas fluorescens ". Applied and Environmental Microbiology. 59 (7): 2244–2250. Bibcode:1993ApEnM..59.2244H. doi:10.1128/AEM.59.7.2244-2250.1993. PMC 182264. PMID 8395165.
  19. ^ Huang, Z.; Dostal, L.; Rosazza, J. P. (1994). "Purification and characterization of a ferulic acid decarboxylase from Pseudomonas fluorescens". Journal of Bacteriology. 176 (19): 5912–5918. doi:10.1128/jb.176.19.5912-5918.1994. PMC 196807. PMID 7928951.
  20. ^ Kalogeraki, Virginia S.; Zhu, Jun; Eberhard, Anatol; Madsen, Eugene L.; Winans, Stephen C. (November 1999). "The phenolic vir gene inducer ferulic acid is O-demethylated by the VirH2 protein of an Agrobacterium tumefaciens Ti plasmid". Molecular Microbiology. 34 (3): 512–522. doi:10.1046/j.1365-2958.1999.01617.x. PMID 10564493. S2CID 28658847.
  21. ^ Buranov, Anvar U.; Mazza, G. (2009). "Extraction and purification of ferulic acid from flax shives, wheat and corn bran by alkaline hydrolysis and pressurised solvents". Food Chemistry. 115 (4): 1542–1548. doi:10.1016/j.foodchem.2009.01.059.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement