Alilamina

Alilamina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Prop-2-en-1-amina[1]
Nama lain
2-Propen-1-amina
2-Propenamina
Alil amina
3-Amino-prop-1-ena
3-Aminopropena
3-Aminopropilena
Monoalilamina
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2334
  • InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 checkY
    Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
    Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW
  • C=CCN
Sifat
C3H7N
Massa molar 57,10 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas 0,7630 g/cm3, cairan
Titik lebur −88 °C (−126 °F; 185 K)
Titik didih 55 hingga 58 °C (131 hingga 136 °F; 328 hingga 331 K)
Keasaman (pKa) 9,49 (asam konjugat; H2O)[2]
Bahaya
Bahaya utama Lakrimatori
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakarGHS06: BeracunGHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya KesehatanGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H371, H373, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P311, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Titik nyala −28 °C (−18 °F; 245 K)
374 °C (705 °F; 647 K)
Ambang ledakan 2-22%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
106 mg/kg
Senyawa terkait
Related amina
Propilamina
Senyawa terkait
Alil alkohol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Alilamina adalah senyawa organik dengan rumus C3H5NH2. Cairan tak berwarna ini adalah amina tak jenuh stabil yang paling sederhana.

Produksi dan reaksi

Ketiga jenis alilamina yakni mono-, di-, dan trialilamina, diproduksi dengan mereaksikan alil klorida dengan amonia diikuti penyulingan.[3] Atau dengan reaksi alil klorida dengan heksamina.[4] Sampel murni dapat disiapkan dengan hidrolisis alil isotiosianat.[5] Senyawa ini berperilaku seperti amina pada umumnya.[6]

Polimerisasi dapat digunakan untuk menyiapkan homopolimer (polialilamina) atau kopolimer. Polimer tersebut merupakan membran yang menjanjikan untuk digunakan dalam osmosis terbalik.[3]

Alilamina lainnya

Dialilamina merupakan prekursor produk industri. Alilamina yang terfungsionalisasi memiliki aplikasi farmasi. Alilamina yang penting secara farmasi meliputi flunarizin dan naftifin; yang terakhir mendorong pengembangan reaksi borono-Mannich Petasis. Flunarizin membantu meredakan migrain, sementara naftifin bertindak untuk melawan infeksi jamur umum seperti kutu air, gatal pada selangkangan, dan kurap.[7]

Flunarizin dan naftifin adalah alilamina yang aktif secara farmakologis.

Keamanan

Allylamine, seperti turunan alil lainnya, merupakan zat yang menyebabkan keluarnya air mata dan iritasi kulit. LD50 oralnya adalah 106 mg/kg untuk tikus.

Referensi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 681. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". Journal of the American Chemical Society. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  3. ^ a b Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Allyl Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 3527306730.
  4. ^ "Synthesis of allylamine in ethanol". ResearchGate (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-06-30.
  5. ^ M. T. Leffler (1938). "Allylamine". Organic Syntheses. 18: 5. doi:10.15227/orgsyn.018.0005.
  6. ^ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. DOI:10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  7. ^ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 January 2013). "Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines". RSC Advances. 3 (43): 20708. Bibcode:2013RSCAd...320708B. doi:10.1039/c3ra43870h.

Pranala luar

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

×
Advertisement