Ensiklopedia Dunia

4-Aminofenol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 4-Aminofenol
	Nama lain p-Aminofenol; para-Aminofenol;
Penanda
Nomor CAS	123-30-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	385836
ChEBI	CHEBI:17602 ;
ChEMBL	ChEMBL1142 ;
ChemSpider	392 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	2926
KEGG	C02372 ;
MeSH	Aminophenols
PubChem CID	403;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	R7P8FRP05V ;
Nomor UN	2512
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3024499 ;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Key: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD;
	SMILES Oc1ccc(N)cc1; c1cc(ccc1N)O;
Sifat
Rumus kimia	C6H7NO
Massa molar	109,13 g·mol−1
Penampilan	Kristal tidak berwarna hingga kuning kemerahan
Densitas	1,13 g/cm3
Titik lebur	187,5 °C (369,5 °F; 460,6 K)
Titik didih	284 °C (543 °F; 557 K)
Kelarutan dalam air	1,5 g/100 mL
Kelarutan	Sangat larut dalam dimetilsulfoksida; Larut dalam asetonitril, etil asetat, dan aseton; Sedikit larut dalam toluena, dietil eter, dan etanol; Kelarutan yang dapat diabaikan dalam benzena dan kloroform;
log P	0,04
Keasaman (pKa)	5,48 (amino; H2O); 10,30 (fenol; H2O);
Struktur
Struktur kristal	ortorombic
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−190,6 kJ/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H332, H341, H410
Langkah perlindungan GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P330, P391, P405, P501
Titik nyala	195 °C (383 °F; 468 K) (cc)
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	671 mg/kg
Senyawa terkait
Related aminofenol	2-Aminofenol; 3-Aminofenol
Senyawa terkait	Anilina; Fenol
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

4-Aminofenol (juga ditulis dengan para-aminofenol atau p-aminofenol) adalah senyawa organik dengan rumus kimia H₂NC₆H₄OH. Biasanya tersedia sebagai bubuk putih,^[3] umumnya digunakan sebagai pengembang untuk film hitam putih.

Mencerminkan sifatnya yang sedikit hidrofilik, bubuk putih ini cukup larut dalam alkohol dan dapat direkristalisasi dari air panas. Dengan adanya basa, bubuk ini mudah teroksidasi. Turunan metilasi N-metilaminofenol dan N,N-dimetilaminofenol memiliki nilai komersial.

Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga aminofenol isomerik, dua lainnya adalah 2-aminofenol dan 3-aminofenol.

Preparasi

Dari fenol

Senyawa ini diproduksi dari fenol melalui nitrasi yang diikuti reduksi dengan besi. Sebagai alternatif, hidrogenasi parsial nitrobenzena menghasilkan fenilhidroksilamina, yang terutama mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol (penataan ulang Bamberger).^[4]

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Dari nitrobenzena

Senyawa ini dapat diproduksi dari nitrobenzena melalui konversi elektrolitik menjadi fenilhidroksilamina, yang secara spontan mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol.^[5]

Dari 4-nitrofenol

4-nitrofenol dapat direduksi melalui berbagai metode untuk menghasilkan 4-aminofenol. Salah satu metode melibatkan hidrogenasi melalui katalis Nikel Raney. Metode kedua melibatkan reduksi selektif gugus nitro oleh timah(II) Klorida dalam etanol anhidrat atau etil etanoat.^[6]^[7]

Kegunaan

4-Aminofenol adalah blok pembangun yang digunakan dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan zat antara terakhir dalam sintesis parasetamol secara industri. Perlakuan 4-aminofenol dengan asetat anhidrida menghasilkan parasetamol:^[8]^[9]^[10]

Asam ini merupakan prekursor untuk amodiakuin, mesalazin, AM404, parapropamol, B-86810 & B-87836 (lihat WO 2001042204 ).

4-Aminofenol mudah terkonversi menjadi senyawa diazonium.^[11]

Referensi

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
^ Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
^ Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), "Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques", Journal of Applied Electrochemistry, 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051, S2CID 54499902
^ US2998450A, Godfrey, Wilbert & Angelis John De, "Process of preparing nu-acetyl-p-amino phenol", dikeluarkan tanggal 1961-08-29
^ Bellamy, F. D.; Ou, K. (1984-01-01). "Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium". Tetrahedron Letters (dalam bahasa Inggris). 25 (8): 839–842. doi:10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.
^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.
^ Anthony S. Travis (2007). "Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products". Dalam Zvi Rappoport (ed.). The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. hlm. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.
^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann (2005), "Analgesics and Antipyretics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2
^ F. B. Dains, Floyd Eberly (1935). "p-Iodophenol". Organic Syntheses. 15: 39. doi:10.15227/orgsyn.015.0039.

[IUPAC2013_690-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 5–89. ISBN 978-1498754286.

[3] CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.

[4] Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099

[5] Polat, K.; Aksu, M.L.; Pekel, A.T. (2002), "Electroreduction of nitrobenzene to p-aminophenol using voltammetric and semipilot scale preparative electrolysis techniques", Journal of Applied Electrochemistry, 32 (2), Kluwer Academic Publishers: 217–223, doi:10.1023/A:1014725116051, S2CID 54499902

[6] US2998450A, Godfrey, Wilbert & Angelis John De, "Process of preparing nu-acetyl-p-amino phenol", dikeluarkan tanggal 1961-08-29

[7] Bellamy, F. D.; Ou, K. (1984-01-01). "Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride in non acidic and non aqueous medium". Tetrahedron Letters (dalam bahasa Inggris). 25 (8): 839–842. doi:10.1016/S0040-4039(01)80041-1. ISSN 0040-4039.

[8] Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.

[9] Anthony S. Travis (2007). "Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products". Dalam Zvi Rappoport (ed.). The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. hlm. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.

[10] Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann (2005), "Analgesics and Antipyretics", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2

[11] F. B. Dains, Floyd Eberly (1935). "p-Iodophenol". Organic Syntheses. 15: 39. doi:10.15227/orgsyn.015.0039.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]